1-methyl-2-[(E)-2-(5-phenyl-thiophen-2-yl)vinyl]-quinolinium iodide | 1234679-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-[(E)-2-(5-phenyl-thiophen-2-yl)vinyl]-quinolinium iodide
• 英文别名: 1-methyl-2-[(E)-2-(5-phenyl-2-thienyl)vinyl]quinolinium iodide；1-methyl-2-[(E)-2-(5-phenylthiophen-2-yl)ethenyl]quinolin-1-ium;iodide
• CAS: 1234679-89-0
• 化学式: C₂₂H₁₈NS*I
• 分子量: 455.362
• InChiKey: QWGSCWWHXWHATJ-IERUDJENSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-[(E)-2-(5-phenyl-thiophen-2-yl)vinyl]-quinolinium iodide 生成 1-methyl-2-[(Z)-2-(5-phenyl-thiophen-2-yl)vinyl]quinolinium iodide
  参考文献：
  名称：

  带有噻吩取代基的苯乙烯基喹啉鎓盐的光行为和DNA相互作用†

  摘要：

  通过固定和脉冲技术对三种游离的并与DNA络合的碘化喹啉碘进行了光化学和光物理研究。与吡啶鎓类似物的行为比较表明，这些化合物的光异构化产率降低，有利于荧光和内部转化。这些喹啉盐显示出朝与缔合常数≈10鲑鱼DNA的亲和性好4中号-1，并且当参与配体-DNA复合物的形成的不同photobehaviour。光致异构化的急剧减少下激发观察1 / 3-DNA复合物并伴随着荧光量子产率的大幅提高，与相互作用模式有关，这些相互作用模式有利于对这些平面喹啉鎓衍生物的嵌入。

  DOI：

  10.1039/c1pp00002k
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-2-噻吩甲醛 、 碘化1,2-二甲基喹啉嗡 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以30%的产率得到1-methyl-2-[(E)-2-(5-phenyl-thiophen-2-yl)vinyl]-quinolinium iodide
  参考文献：
  名称：

  新型杂芳基乙烯的设计，合成及体外抗肿瘤活性

  摘要：

  杏仁和VolSurf +建模程序允许进行新的二杂和单杂芳基乙烯的结构设计。通过设计分子的合成并通过评估它们对两种肺肿瘤细胞系A549和H226的体外活性，验证了分子建模提出的结构修饰。2-{（E）-2- [5'-（二丁基氨基）-2,2'-bithien-5-基]乙烯基} -1-甲基喹啉碘化物的体外抗增殖活性比大多数药物高出两个数量级。以前在我们实验室合成的活性化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.10.060

文献信息

• Design, synthesis and in vitro antitumour activity of new heteroaryl ethylenes
  作者：Cosimo G. Fortuna、Vincenza Barresi、Carmela Bonaccorso、Giuseppe Consiglio、Salvatore Failla、Angela Trovato-Salinaro、Giuseppe Musumarra

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.10.060

  日期：2012.1

  modifications suggested by the molecular modelling were verified by the synthesis of the designed molecules and by the evaluation of their in vitro activities against two lung tumour cell lines, A549 and H226. 2-(E)-2-[5′-(Dibutylamino)-2,2′-bithien-5-yl]vinyl}-1-methylquinolinium iodide exhibited in vitro antiproliferative activity two orders of magnitude higher than that of the most active compound

  杏仁和VolSurf +建模程序允许进行新的二杂和单杂芳基乙烯的结构设计。通过设计分子的合成并通过评估它们对两种肺肿瘤细胞系A549和H226的体外活性，验证了分子建模提出的结构修饰。2-（E）-2- [5'-（二丁基氨基）-2,2'-bithien-5-基]乙烯基} -1-甲基喹啉碘化物的体外抗增殖活性比大多数药物高出两个数量级。以前在我们实验室合成的活性化合物。
• Design, synthesis and biological evaluation of trans 2-(thiophen-2-yl)vinyl heteroaromatic iodides
  作者：Cosimo G. Fortuna、Vincenza Barresi、Giuseppe Musumarra

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.04.060

  日期：2010.6.15

  design new trans 2-(thiophen-2-yl)vinyl heteroaromatic iodides with antiproliferative activity. The synthesis and in vitro antitumor tests on two cell lines (MCF-7 and LNCap) confirmed Volsurf predicted activity values. An Almond model, derived to have an overall structural insight on the above compounds, supported the validity of Volsurf and provided guidelines for the synthesis of new compounds.

  一种基于物理化学和药代动力学特性的建模方法称为Volsurf +，用于设计具有抗增殖活性的新型反式2-（噻吩-2-基）乙烯基杂芳族碘化物。在两种细胞系（MCF-7和LNCap）上进行的合成和体外抗肿瘤试验证实了Volsurf预测的活性值。得出对上述化合物具有整体结构洞察力的杏仁模型，证明了Volsurf的有效性，并为合成新化合物提供了指导。
• Synthesis and NLO properties of new trans 2-(thiophen-2-yl)vinyl heteroaromatic iodides
  作者：Cosimo Gianluca Fortuna、Carmela Bonaccorso、Fadi Qamar、Anu Anu、Isabelle Ledoux、Giuseppe Musumarra

  DOI：10.1039/c0ob00046a

  日期：——

  The synthesis and characterisation of new trans 2-(thiophen-2-yl)vinyl pyridinium, imidazolium and quinoilinium iodides is reported together with their solvatochromic shifts and EFISH characterization. 2-(E)-2-[5′-(dibutylamino)-2,2′-bithien-5-yl]vinyl}-1-methyl pyridinium and quinolinium iodides display high μ.βvec values up to 1200 × 10−48 esu. The promising non-linear optical (NLO) properties of this new family of chromophores, which can be further improved by the design of highly efficient systems exploiting the donor and acceptor properties of both heteroaromatic rings and substituents, make them suitable candidates for second harmonic generation imaging with interesting biological applications.

  报告了新的反式 2-(噻吩-2-基)乙烯基吡啶鎓、咪唑鎓和喹啉鎓碘化物的合成和表征，以及它们的溶解色移和 EFISH 表征。2-(E)-2-[5′-(dibutylamino)-2,2′-bithien-5-yl]vinyl}-1-methyl 吡啶鎓和喹啉鎓碘化物显示出高达 1200 × 10-48 esu 的 μ.βvec 值。这一新的发色团家族具有良好的非线性光学（NLO）特性，可通过设计利用杂芳香环和取代基的供体和受体特性的高效系统来进一步改善这些特性。
• Modeling, design and synthesis of new heteroaryl ethylenes active against the MCF-7 breast cancer cell-line
  作者：Vincenza Barresi、Carmela Bonaccorso、Giuseppe Consiglio、Laura Goracci、Nicolò Musso、Giuseppe Musumarra、Cristina Satriano、Cosimo G. Fortuna

  DOI：10.1039/c3mb70151d

  日期：——

  A dataset of 50 compounds was used to generate a QSAR model and to design 9 new heteroaryl ethylenes. These compounds were synthesized, tested in vitro and a significant agreement with in silico predictions observed. Studies using Laser Scanning Confocal Microscopy pointed out that the compounds may act by different mechanisms.

  利用 50 种化合物的数据集生成了一个 QSAR 模型，并设计出 9 种新的杂芳基乙烯。对这些化合物进行了合成和体外测试，并观察到它们与硅学预测结果非常吻合。使用激光扫描共聚焦显微镜进行的研究指出，这些化合物可能通过不同的机制发挥作用。
• Photobehaviour and DNA interaction of styrylquinolinium salts bearing thiophene substituents
  作者：Alessandra Mazzoli、Benedetta Carlotti、Cosimo G. Fortuna、Anna Spalletti

  DOI：10.1039/c1pp00002k

  日期：2011.6

  photochemical and photophysical study on three quinolinium iodides, free and complexed with DNA, was carried out by stationary and pulsed techniques. The comparison with the behaviour of pyridinium analogues pointed to a reduction in the photoisomerization yield of these compounds in favour of fluorescence and internal conversion. These quinolinium salts showed a good affinity towards salmon DNA with

  通过固定和脉冲技术对三种游离的并与DNA络合的碘化喹啉碘进行了光化学和光物理研究。与吡啶鎓类似物的行为比较表明，这些化合物的光异构化产率降低，有利于荧光和内部转化。这些喹啉盐显示出朝与缔合常数≈10鲑鱼DNA的亲和性好4中号-1，并且当参与配体-DNA复合物的形成的不同photobehaviour。光致异构化的急剧减少下激发观察1 / 3-DNA复合物并伴随着荧光量子产率的大幅提高，与相互作用模式有关，这些相互作用模式有利于对这些平面喹啉鎓衍生物的嵌入。