Benzoic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-6-benzyloxy-5-bromo-4-hydroxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 108319-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzoic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-6-benzyloxy-5-bromo-4-hydroxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: benzyl 4-O-benzoyl-2-bromo-2,6-dideoxy-β-D-galactopyranoside
• CAS: 108319-53-5
• 化学式: C₂₀H₂₁BrO₅
• 分子量: 421.288
• InChiKey: BVUYFKAGNFPQCY-MFARTGTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-6-benzyloxy-5-bromo-4-hydroxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 硝基甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 benzyl 4-O-benzoyl-3-O-(4-O-benzoyl-2,6-dideoxy-3-O-formyl-β-D-arabino-hexopyranosyl)-2,6-dideoxy-β-D-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  利用二溴甲基甲基醚反应形成金葡糖酸低聚脱氧单糖，二糖和三糖

  摘要：

  用二溴甲基甲基醚处理从甘露糖得到的2，3-异亚丙基D-鼠李吡喃糖苷2，得到2，6-二脱氧-2-溴-吡喃葡糖基溴化物5。相应地，D-talo前体3产生了异构半乳糖。 -吡喃基溴化物4.通过三氟甲磺酸银催化选择性地将两种吡喃葡萄糖基溴化物糖基化，以仅得到β，1-3连接的吡喃葡萄糖基化物。用mCPBA将3-exo-亚甲基组分环氧化，在还原性环氧乙烷打开后，得到3-C-甲基-β-D-核糖-己吡喃糖苷结构17。相应的堆积导致三糖结构21。亚甲基衍生物25，其环氧化成26和还原性开放，立体选择性地产生了全β-连接的甲基支链三糖27，代表了光神霉素EDC-三糖。

  DOI：

  10.1080/07328303.2017.1397682
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-rhamnopyranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 重铬酸吡啶 、 silver carbonate 、 zinc dibromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Benzoic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-6-benzyloxy-5-bromo-4-hydroxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  利用二溴甲基甲基醚反应形成金葡糖酸低聚脱氧单糖，二糖和三糖

  摘要：

  用二溴甲基甲基醚处理从甘露糖得到的2，3-异亚丙基D-鼠李吡喃糖苷2，得到2，6-二脱氧-2-溴-吡喃葡糖基溴化物5。相应地，D-talo前体3产生了异构半乳糖。 -吡喃基溴化物4.通过三氟甲磺酸银催化选择性地将两种吡喃葡萄糖基溴化物糖基化，以仅得到β，1-3连接的吡喃葡萄糖基化物。用mCPBA将3-exo-亚甲基组分环氧化，在还原性环氧乙烷打开后，得到3-C-甲基-β-D-核糖-己吡喃糖苷结构17。相应的堆积导致三糖结构21。亚甲基衍生物25，其环氧化成26和还原性开放，立体选择性地产生了全β-连接的甲基支链三糖27，代表了光神霉素EDC-三糖。

  DOI：

  10.1080/07328303.2017.1397682

文献信息

• Thiem, Joachim; Schoettmer, Bernhard, Angewandte Chemie, 1987, vol. 99, # 6, p. 591 - 592
  作者：Thiem, Joachim、Schoettmer, Bernhard

  DOI：——

  日期：——