ethyl (2R,3S,4S)-4-(4-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl)-4-tert-butyldiphenylsilyloxy-2-methanesulfonyloxy-3-methylbutanoate | 213976-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2R,3S,4S)-4-(4-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl)-4-tert-butyldiphenylsilyloxy-2-methanesulfonyloxy-3-methylbutanoate
• CAS: 213976-28-4
• 化学式: C₃₆H₅₂O₇SSi₂
• 分子量: 685.042
• InChiKey: CUSGCBYWJTXRDZ-UKOABYEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.23
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R,3S,4S)-4-(4-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl)-4-tert-butyldiphenylsilyloxy-2-methanesulfonyloxy-3-methylbutanoate 在 咪唑 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 ethyl (2S,3S,4S)-2-azido-4-(4-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl)-4-tert-butyldiphenylsilyloxy-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  基于脂肪酶催化的具有两个立体生成中心的乙酸酯的水解，尼克霉素B的正式合成

  摘要：

  立体选择性合成具有两个立体生成中心，（2S，3S）-11 （> 99％ee）的多功能手性合成子是通过化学酶法实现的。（2S，3S）-11转化为对应于尼克霉素B（1）N末端氨基酸部分的同型手性中间体（2S，3S，4S）-25和（2S，3S，4S）-27描述了将其应用于正式的尼克霉素B（1）的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00647-4
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-[4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl]-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methyl-propionaldehyde 在 吡啶 、 二甲基硫 、 叔丁基锂 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 ethyl (2R,3S,4S)-4-(4-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl)-4-tert-butyldiphenylsilyloxy-2-methanesulfonyloxy-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  基于脂肪酶催化的具有两个立体生成中心的乙酸酯的水解，尼克霉素B的正式合成

  摘要：

  立体选择性合成具有两个立体生成中心，（2S，3S）-11 （> 99％ee）的多功能手性合成子是通过化学酶法实现的。（2S，3S）-11转化为对应于尼克霉素B（1）N末端氨基酸部分的同型手性中间体（2S，3S，4S）-25和（2S，3S，4S）-27描述了将其应用于正式的尼克霉素B（1）的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00647-4