| 1203561-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• CAS: 1203561-03-8
• 化学式: C₂₀H₂₈O₅
• 分子量: 348.439
• InChiKey: ATSVQSVXOSQJEC-ASZVSNKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 titanium(IV) tetraethanolate 、 palladium diacetate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  zoanthamine生物碱的合成研究：基于isoaromatization策略的Zoanthenol的全合成

  摘要：

  详细介绍了zoanthenol（zoanthamine生物碱的独特芳族成员）的总合成，该化合物对人的血小板聚集表现出有效的抗血小板活性。关键步骤涉及在AB环系统中进行Brønsted酸促进的异芳构化，以安装关键的芳环。我们不仅成功地完成了zoanthenol的首次全合成，而且还建立了从市售的盐酸去氧杂蒽胺到zoanthenol的另一种有效合成途径。

  DOI：

  10.1002/asia.201000552
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4aS,4bR,6R,8R,8aS,10aS)-methyl 8-acetoxy-1,4a,6-trimethyl-3,10-di-oxotetradecahydrophenanthrene-1-carboxylate 在 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  邻苯三酚的全合成

  摘要：

  到达本垒板：zoanthenol是zoanthamine生物碱家族的芳香族成员，对人的血小板聚集具有强大的抗血小板活性，它是第一个完全合成的产物，它是在norzoanthamine的总合成中使用的一种中间体。关键步骤涉及在AB环系统中进行Brønsted酸促进的异芳构化，以安装关键的芳环。

  DOI：

  10.1002/anie.200904537

文献信息

• Synthetic Studies of the Zoanthamine Alkaloids: The Total Syntheses of Norzoanthamine and Zoanthamine
  作者：Fumihiko Yoshimura、Minoru Sasaki、Izumi Hattori、Kei Komatsu、Mio Sakai、Keiji Tanino、Masaaki Miyashita

  DOI：10.1002/chem.200900310

  日期：2009.7.6

  Highly effective: We report herein the first and highly efficient total syntheses of norzoanthamine and zoanthamine in full detail, which involves stereoselective synthesis of the requisite triene for an intramolecular Diels–Alder reaction via three‐component coupling reactions, the intramolecular Diels–Alder reaction, and subsequent crucial bis‐aminoacetalization as the key steps.

  高效：我们在此详细报道了去甲乙胺和唑胺的第一个高效的全合成方法，该方法涉及通过三组分偶联反应，分子内Diels-Alder反应，分子内Diels-Alder反应所必需的三烯的立体选择性合成，以及随后的关键双氨基缩醛化为关键步骤。