trans-Cyclopropane-1,2,3-tricarboxylic acid | 705-35-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-Cyclopropane-1,2,3-tricarboxylic acid
• 英文别名: trans,meso-1,2,3-cyclopropanetricarboxylic acid；(trans)-cyclopropane-1,2,3-tricarboxylic acid；cis,trans-1.2.3-Cyclopropantricarbonsaeure；trans-1,2,3-Cyclopropan-tricarbonsaeure
• CAS: 705-35-1
• 化学式: C₆H₆O₆
• 分子量: 174.11
• InChiKey: UVIRSBTTXOHPDA-RUNNTYDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  111.9
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-Cyclopropane-1,2,3-tricarboxylic acid 在 乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到(1R,5S,6s)-2,4-dioxo-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  千克尺度上铱催化的氧化还原-中性醇-胺偶联剂在合成GlyT1抑制剂中的应用

  摘要：

  有效和环境友好的脂肪族胺合成的最新进展是醇和胺的过渡金属催化的氧化还原-中性偶联，通常称为“借用氢”反应。在这项工作中，我们描述了该技术在合成PF-03463275（一种用于治疗精神分裂症的GlyT1抑制剂）的合成中的首次千克规模应用。使用（Cp * IrCl 2）2该反应已经过优化，以实现催化剂负载量低于0.05 mol％铱（S / C≥2000），同时保持合理的反应时间（<24 h）。水和叔胺对于高催化活性是必不可少的，与现有文献方法相比，可显着提高反应速度。还描述了除去铱的方法。

  DOI：

  10.1021/op200174k
• 作为产物：
  描述：

  (R)-环丙烷-1,2,3-三羧酸三乙酯 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以100%的产率得到trans-Cyclopropane-1,2,3-tricarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （-）-dysibetaine CPa的首次对映选择性全合成和天然产物的绝对构型

  摘要：

  在这里，我们报告了从密克罗尼西亚海洋海绵中分离出来的对映体纯的dysibetaine CPa的总合成，并有望用作神经活性剂。从开始内消旋-环丙烷三酯，合成是在12.8％的总收率超过10个步骤，包括对映体选择性有机催化溶剂分解来实现内消旋-琥珀酸酐作为关键步骤。这项工作确定了天然产物的绝对构型为（3 R，4 R）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.113

文献信息

• Enantiodivergent syntheses of (−)- and (+)-dysibetaine CPa and N-desmethyl analog
  作者：Michihiro Sakai、Kento Tanaka、Satoshi Takamizawa、Masato Oikawa

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.053

  日期：2014.8

  The first total syntheses of (−)-dysibetaine CPa and the antipode have been achieved using enantioselective solvolysis of meso-cyclic anhydride mediated by quinine derivative as an organocatalyst. The synthesis features a demonstration of an enantiodivergent organic synthesis of both enantiomers of dysibetaine CPa whereby the absolute configurations of natural product were elucidated as (3R,4R). Application

  的第一全合成（ - ） - dysibetaine CPa和对映体使用的对映选择性溶剂分解已经实现内消旋奎宁衍生物介导的作为有机催化剂-环酸酐。合成的特征是dysibetaine CPa的两个对映异构体的对映异构有机合成，其中天然产物的绝对构型被阐明为（3 R，4 R）。还报道了本方法学对映体纯的新型GABA类似物的应用。