(E)-N-(6-amino-1-methyl-2,4-dioxo-3-prop-2-ynylpyrimidin-5-yl)-3-(3-chlorophenyl)prop-2-enamide | 174519-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-(6-amino-1-methyl-2,4-dioxo-3-prop-2-ynylpyrimidin-5-yl)-3-(3-chlorophenyl)prop-2-enamide
• CAS: 174519-02-9
• 化学式: C₁₇H₁₅ClN₄O₃
• 分子量: 358.784
• InChiKey: QLZJBYGUIQKBDG-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(6-amino-1-methyl-2,4-dioxo-3-prop-2-ynylpyrimidin-5-yl)-3-(3-chlorophenyl)prop-2-enamide 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 8-[(E)-2-(3-chlorophenyl)ethenyl]-3-methyl-1,7-bis(prop-2-ynyl)purine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  A New Versatile Synthesis of Xanthines with Variable Substituents in the 1-, 3-, 7- and 8-Positions

  摘要：

  从 3-取代的 6-氨基尿嘧啶开始，我们开发出了一种用于合成多种黄嘌呤的简便新方法。通过亚硝基化和还原反应生成相应的 5,6-二氨基脲嘧啶，并与羧酸缩合。在温和的条件下，可以选择性地在尿嘧啶环氮 N-1（对应于黄嘌呤 N-3）上对生成的酰胺进行烷基化。环闭合后，如果需要，在 7 位进行烷基化，可获得高产率的二取代黄嘌呤、三取代黄嘌呤或四取代黄嘌呤。可在 1 位引入敏感取代基，如丙-2-炔基。与制备黄嘌呤的标准程序相比，3-取代基的变化更为简便。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4082
• 作为产物：
  描述：

  5,6-diamino-3-prop-2-ynyl-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione 在 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E)-N-(6-amino-1-methyl-2,4-dioxo-3-prop-2-ynylpyrimidin-5-yl)-3-(3-chlorophenyl)prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  A New Versatile Synthesis of Xanthines with Variable Substituents in the 1-, 3-, 7- and 8-Positions

  摘要：

  从 3-取代的 6-氨基尿嘧啶开始，我们开发出了一种用于合成多种黄嘌呤的简便新方法。通过亚硝基化和还原反应生成相应的 5,6-二氨基脲嘧啶，并与羧酸缩合。在温和的条件下，可以选择性地在尿嘧啶环氮 N-1（对应于黄嘌呤 N-3）上对生成的酰胺进行烷基化。环闭合后，如果需要，在 7 位进行烷基化，可获得高产率的二取代黄嘌呤、三取代黄嘌呤或四取代黄嘌呤。可在 1 位引入敏感取代基，如丙-2-炔基。与制备黄嘌呤的标准程序相比，3-取代基的变化更为简便。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4082