(E)-methyl 3-benzylidene-2-oxo-5-phenylpent-4-ynoate | 1192314-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (E)-methyl 3-benzylidene-2-oxo-5-phenylpent-4-ynoate
• 英文别名: methyl (3E)-3-benzylidene-2-oxo-5-phenylpent-4-ynoate
• CAS: 1192314-49-0
• 化学式: C₁₉H₁₄O₃
• 分子量: 290.318
• InChiKey: CODBOTBVPVCWDD-SAPNQHFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-benzylidene-2-oxo-5-phenylpent-4-ynoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到(E)-methyl 6-(4-methoxy-3,4-dioxo-1-phenylbut-1-en-2-yl)-4,5-diphenyl-3-(2-phenylethynyl)-4H-pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic hetero [4+2] cycloaddition reactions of 2-(1-alkynyl)-2-alkene-1-ones: metal-free access to highly substituted 4H-pyrans

  摘要：

  在 DBU- 或 n-Bu3P 催化的杂-[4+2]环加成反应中，2-(1-炔基)-2-烯-1-酮既是杂二烯，又是杂二亲烯，可以从容易获得的 2-(1-炔基)-2-烯-1-酮顺利合成高取代的 4H-pyrans 。

  DOI：

  10.1039/c0ob00334d

文献信息

• Highly Functionalized 4-Alkylidenebicyclo[3.1.0]hex-2-enes by Tandem Michael Addition and Annulation of Electron-Deficient Enynes
  作者：Zuliang Chen、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/asia.200900290

  日期：2009.10.5

  Rapid access: Highly functionalized 4‐alkylidenebicyclo[3.1.0]hex‐2‐enes can be rapidly constructed by a tandem Michael addition and formal [3+2] cycloaddition of electron deficient enynes with a crotonate‐derived sulfur ylide. The stereochemistry of all three newly formed carbon stereogenic centers and the double bond can be highly controlled in this domino process.

  快速访问：高度电子化的4-亚烷基双环[3.1.0] hex-2--enes可以通过将缺电子的炔烃与丁烯酸衍生的丁二酸内酯进行串联迈克尔加成反应和形式[3 + 2]环加成反应而快速构建。在该多米诺骨牌过程中，可以高度控制所有三个新形成的碳立体生成中心和双键的立体化学。