1-氨基四乙酰葡萄糖 | 70128-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-氨基四乙酰葡萄糖
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosylamine
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-aminooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 70128-27-7
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₉
• 分子量: 347.322
• InChiKey: LMVYBLMOENOGGK-RGDJUOJXSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基四乙酰葡萄糖 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 1-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-3-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-thiourea
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a tetrahydropyrano[2,3-d]oxazole analogue of trehazolin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(96)00090-0
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四邻乙酰基-beta-d-吡喃葡萄糖氯化物 在 platinum(IV) oxide sodium azide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 1-氨基四乙酰葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  The nephritogenic glycopeptide from rat glomerular basement membrane: synthesis of α-D-glucopyranosylamine derivatives

  摘要：

  N-(L-β-天冬氨酸-α-D-葡萄糖吡喃糖胺)已经被制备出来，作为大鼠肾小球基底膜可能存在的对应衍生物的模型。方法是在二乙基氰磷酰胺的存在下，将α-乙基苄氧羰基-L-天冬酸与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-葡萄糖吡喃糖胺缩合。然后通过氢解、去乙酰化和去乙氧基化，去除保护基，得到2,3,4,6-四-O-乙酰基-N-(α-乙基苄氧羰基-L-β-天冬氨酸-α-D-葡萄糖吡喃糖胺)。分析和讨论了相应的糖胺衍生物的13C NMR光谱。

  DOI：

  10.1139/v80-415

文献信息

• Selective cleavage of the amido linkage of glucopyranosylamine derivatives by ion-exchange resin treatment.
  作者：MASAHIKO SAWAKI、TADAHIRO TAKEDA、YUKIO OGIHARA、SEIICHI SHIBATA

  DOI：10.1248/cpb.32.3698

  日期：——

  The amido linkage of various glycosylamine derivatives, N-(L-γ-glutamyl)-α-, and-β-D-glucopyranosylamine, N-(L-β-aspartyl)-α-and-β-D-glucopyranosylamine and N-glycyl-α-D-glucopyranosylamine, can be cleaved by Amberlite IRA-410 (OH-), as evidenced by the appearance of the aglycone amino acids and the disappearance of the starting amide.

  Amberlite IRA-410 (OH-) 可以裂解各种糖基胺衍生物（N-(L-γ-谷氨酰)-α-和-β-D-吡喃葡萄糖胺、N-(L-β-天冬氨酰)-α-和-β-D-吡喃葡萄糖胺和 N-甘氨酰-α-D-吡喃葡萄糖胺）的氨基连接，表现为出现苷元氨基酸而起始酰胺消失。
• 一种天麻素药物中间体4-甲酰苯基-2,3,4,6-四-Ο-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷的合成方法
  申请人：成都切斯特科技有限公司

  公开号：CN105601680A

  公开（公告）日：2016-05-25

  一种天麻素药物中间体4-甲酰苯基-2,3,4,6-四-Ο-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷的合成方法，包括如下步骤：在反应容器中加入α-胺代乙酰基吡喃葡萄糖0.062mol,甲苯210ml,将对羟基苯甲醛0.071—0.073mol溶于0.16mol亚硫酸氢钠溶液中，将上述两种溶液混合均匀，升高溶液温度至40--45℃，静置30—36h,减压蒸出甲苯，降低溶液温度至10--15℃，分出油层，用氯化钾溶液洗涤9—11次，加入对二甲苯300ml，升高溶液温度至60--65℃，维持60—90min,分子筛脱色后，降低溶液温度至3--5℃，维持30—35h,析出白色针状晶体，过滤，盐溶液洗涤，环己烷洗涤，脱水剂脱水，在硝基乙烷中重结晶，得晶体4-甲酰苯基-2,3,4,6-四-Ο-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷。
• [EN] IMPROVED INHIBITORS FOR THE SOLUBLE EPOXIDE HYDROLASE<br/>[FR] INHIBITEURS AMELIORES DE L'EPOXYDE HYDROLASE SOLUBLE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2006045119A3

  公开（公告）日：2007-02-08
• Convenient Stereoselective Synthesis of Substituted Ureido Glycosides Using Stable 4-Chlorophenylcarbamates without the Requirement of Lewis Acids
  作者：Rob Liskamp、Steffen van der Wal、Ou Fu、Stamatia Rontogianni、Roland Pieters

  DOI：10.1055/s-0033-1340220

  日期：——

  A modification of the synthesis of substituted ureido glycosides in a stereospecific fashion is described, in which commercially available azido glycosides are reduced to the amines, which are then reacted with 4-chlorophenyl chloroformate to the corresponding 4-chlorophenyl carbamate of the glycosides. These synthetic intermediates are stable at room temperature and have a long shelf life, and can transiently form the 1-isocyanato glycosides under mildly basic conditions, which subsequently can react with amines to form substituted ureido glycosides
• Synthesis of N-(l-glutam-5-oyl)-α-d-glucopyranosylamine and O-α-d-glucopyranosyl-(1→6)-O-β-d-glucopyranosyl-(1→6)-N-(l-glutam-5-oyl)-α-d-glucopyranosylamine
  作者：Tadahiro Takeda、Yoshihiro Sugiura、Yukio Ogihara、Seiichi Shibata

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)84977-0

  日期：——