(9S)-9-bromoquinine | 249731-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (9S)-9-bromoquinine
• 英文别名: 9-epi-Bromoquinine；(9S)-9-Bromo-6'-methoxycinchonan；4-[(S)-bromo-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]methyl]-6-methoxyquinoline
• CAS: 249731-46-2
• 化学式: C₂₀H₂₃BrN₂O
• 分子量: 387.319
• InChiKey: DQAVECYZDJHDTH-FEBSWUBLSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  25.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9S)-9-bromoquinine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以33%的产率得到bis((8S,9R)-6'-methoxycinchonan-9-yl)
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective C9 Carbon−Carbon Couplings of Quinine: Synthesis and Conformational Analysis of New C₂-Symmetric Dimers

  摘要：

  An unexpected stereoselective direct dimerization Occurred when 9-quinine halide was treated with butyllithium. The reaction of either (9S)- or (9R)-chloroquinine gave the same C-2-symmetric dimer with 9R configuration (X-ray structure). A tentative mechanism involving radical recombination is discussed. This highly congested dimer forms two atropisomers, and their reversible interconversion was studied by NMR. Another C-2-symmetric (9S)-quinine dinner connected solely by carbon-carbon bonds was obtained by the stereoselective coupling of bis(arylbromomagnesium) derivative with (9S)-chloroquinine.

  DOI：

  10.1021/jo801205n
• 作为产物：
  描述：

  奎宁 在 溴 、 三溴化磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以32%的产率得到(9S)-9-bromoquinine
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱化学的结构和机理：推翻50年的误解。

  摘要：

  纠正了公认的长期存在的错误，包括教科书和数据库：晶体和溶液中异金鸡纳碱的结构（见方案）以及由奎宁和奎尼丁形成的机理已得到阐明。 。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19990903)38:17<2539::aid-anie2539>3.0.co;2-c

文献信息

• Rabe, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1949, vol. 561, p. 154 Anm. 75
  作者：Rabe

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective C9 Arylation and Vinylation of <i>Cinchona</i> Alkaloids
  作者：Przemysław J. Boratyński、Ilona Turowska-Tyrk、Jacek Skarżewski

  DOI：10.1021/ol7026625

  日期：2008.2.1

  A simple and efficient method for the highly stereoselective C-9 arylation and vinylation of Cinchona alkaloids was developed. Both 9s- and 9R-chloroquinine with PhMgBr yielded 9S-phenylquinine (X-ray structure). The reactions with various aryl and vinyl Grignard reagents resulted in the series of 9S-aryl and vinyl alkaloid derivatives. The stereochemical outcome was rationalized by coordination of the magnesium atom to the quinuclidine nitrogen, thus directing the nucleophilic attack at the C-9 stereogenic center.
• DE623694
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——