N-((S)-1-(((S)-1-(((S)-1-(benzyloxy)-2-oxoazepan-3-yl)amino)-1-oxodecan-3-yl)amino)-6-(N-(benzyloxy)formamido)-1-oxohexan-2-yl)-2-(2-hydroxyphenyl)-5-methyloxazole-4-carboxamide | 1309782-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-((S)-1-(((S)-1-(((S)-1-(benzyloxy)-2-oxoazepan-3-yl)amino)-1-oxodecan-3-yl)amino)-6-(N-(benzyloxy)formamido)-1-oxohexan-2-yl)-2-(2-hydroxyphenyl)-5-methyloxazole-4-carboxamide
• CAS: 1309782-15-7
• 化学式: C₄₈H₆₂N₆O₉
• 分子量: 867.055
• InChiKey: OMTNFMWCRDKSHP-XUPAESTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.08
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  192.64
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((S)-1-(((S)-1-(((S)-1-(benzyloxy)-2-oxoazepan-3-yl)amino)-1-oxodecan-3-yl)amino)-6-(N-(benzyloxy)formamido)-1-oxohexan-2-yl)-2-(2-hydroxyphenyl)-5-methyloxazole-4-carboxamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以83%的产率得到N-[(2S)-6-[formyl(hydroxy)amino]-1-[[(3S)-1-[[(3S)-1-hydroxy-2-oxoazepan-3-yl]amino]-1-oxodecan-3-yl]amino]-1-oxohexan-2-yl]-2-(2-hydroxyphenyl)-5-methyl-1,3-oxazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and studies of amamistatin B analogs reveals that anticancer activity is relatively independent of stereochemistry, ester or amide linkage and select replacement of one of the metal chelating groups

  摘要：

  A series of analogs of the amamistatin natural products was designed and synthesized to facilitate additional anticancer structure-activity relationships. The results indicate that the anticancer activity is relatively independent of stereochemistry, ester or amide linkage and replacement of the oxazoline/oxazole based iron-binding group with a catechol. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.084
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代癸酸 在 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 水 、 氢溴酸 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 20.0~65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 113.5h， 生成 N-((S)-1-(((S)-1-(((S)-1-(benzyloxy)-2-oxoazepan-3-yl)amino)-1-oxodecan-3-yl)amino)-6-(N-(benzyloxy)formamido)-1-oxohexan-2-yl)-2-(2-hydroxyphenyl)-5-methyloxazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and studies of amamistatin B analogs reveals that anticancer activity is relatively independent of stereochemistry, ester or amide linkage and select replacement of one of the metal chelating groups

  摘要：

  A series of analogs of the amamistatin natural products was designed and synthesized to facilitate additional anticancer structure-activity relationships. The results indicate that the anticancer activity is relatively independent of stereochemistry, ester or amide linkage and replacement of the oxazoline/oxazole based iron-binding group with a catechol. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.084