5-(4-bromophenyl)-1-methyl-3-(thiophen-2-yl)-1H-pyrazole | 1071148-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-bromophenyl)-1-methyl-3-(thiophen-2-yl)-1H-pyrazole
• CAS: 1071148-23-6
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂S
• 分子量: 319.225
• InChiKey: LQNJXBOSXHHGCY-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-bromophenyl)-1-methyl-3-(thiophen-2-yl)-1H-pyrazole 、 4-甲苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-methyl-5-(4'-methyl-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-(thiophen-2-yl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  高荧光 1,3,5-三取代吡唑的区域选择性三组分合成

  摘要：

  3,5-二取代和 1,3,5-三取代的吡唑很容易从酰氯、末端炔烃和肼通过连续的一锅三组分 Sonogashira 偶联/迈克尔加成/环缩合序列合成，产率很好。这些吡唑在溶液和固态中都具有很强的荧光性。通过 UV/Vis 和荧光光谱以及 DFT 和 ZINDO CI 计算对电子特性的研究表明，激发态是高度极性的，可以对吸收和发射特性进行微调。3,5-二取代吡唑的 X 射线结构分析揭示了通过氢键和 π 堆积的自组织。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800444
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-yn-1-one 、 甲基肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以180 mg的产率得到5-(4-bromophenyl)-1-methyl-3-(thiophen-2-yl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  高荧光 1,3,5-三取代吡唑的区域选择性三组分合成

  摘要：

  3,5-二取代和 1,3,5-三取代的吡唑很容易从酰氯、末端炔烃和肼通过连续的一锅三组分 Sonogashira 偶联/迈克尔加成/环缩合序列合成，产率很好。这些吡唑在溶液和固态中都具有很强的荧光性。通过 UV/Vis 和荧光光谱以及 DFT 和 ZINDO CI 计算对电子特性的研究表明，激发态是高度极性的，可以对吸收和发射特性进行微调。3,5-二取代吡唑的 X 射线结构分析揭示了通过氢键和 π 堆积的自组织。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800444