3',5'-bis-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-N2-2[(cyanoethoxy)carbonyl]-2'-deoxy-O6-[(2,4,6-triisopropylphenyl)sulfonyl]guanosine | 328238-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3',5'-bis-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-N2-2[(cyanoethoxy)carbonyl]-2'-deoxy-O6-[(2,4,6-triisopropylphenyl)sulfonyl]guanosine
• 英文别名: 3',5'-bis-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-N²-2[(cyanoethoxy)carbonyl]-2'-deoxy-O⁶-[(2,4,6-triisopropylphenyl)sulfonyl]guanosine
• CAS: 328238-61-5
• 化学式: C₄₁H₆₆N₆O₈SSi₂
• 分子量: 859.247
• InChiKey: ZZNUYQVTSIRZAT-WIHCDAFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.13
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  176.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基丙腈 、 3',5'-bis-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-N2-2[(cyanoethoxy)carbonyl]-2'-deoxy-O6-[(2,4,6-triisopropylphenyl)sulfonyl]guanosine 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三甲胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以53%的产率得到3',5'-bis-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-N²-2[(cyanoethoxy)carbonyl]-O⁶-(2-cyanoethyl)-2'deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸，第 LXVII 部分，用于核苷和核苷酸化学中碱基保护的 2-氰乙基和 (2-氰基乙氧基)羰基

  摘要：

  在用 2-氰基乙基碳氯酸酯 (5) 或 1-[(2-氰基乙氧基)羰基]-3-甲基-处理时，常见的 2'-脱氧核糖和核糖核苷的氨基官能团被 (2-氰基乙氧基)羰基封闭。 1H-咪唑氯化物 (6) 产生 7, 18, 8, 19, 9 和 20。在 2'-脱氧鸟苷中，酰胺基团在 O6 位被 2-氰乙基 (27) 和 2-( 4-硝基苯基)乙基(31, 32)。关于通过 β-消除裂解 ce/ceoc 和 npe/npeoc 基团的比较动力学研究揭示了有关核碱基不同位点的各种封闭基团的容易性和顺序脱保护的有价值的信息。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20001220)83:12<3198::aid-hlca3198>3.0.co;2-q
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyguanosine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 3',5'-bis-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-N2-2[(cyanoethoxy)carbonyl]-2'-deoxy-O6-[(2,4,6-triisopropylphenyl)sulfonyl]guanosine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸，第 LXVII 部分，用于核苷和核苷酸化学中碱基保护的 2-氰乙基和 (2-氰基乙氧基)羰基

  摘要：

  在用 2-氰基乙基碳氯酸酯 (5) 或 1-[(2-氰基乙氧基)羰基]-3-甲基-处理时，常见的 2'-脱氧核糖和核糖核苷的氨基官能团被 (2-氰基乙氧基)羰基封闭。 1H-咪唑氯化物 (6) 产生 7, 18, 8, 19, 9 和 20。在 2'-脱氧鸟苷中，酰胺基团在 O6 位被 2-氰乙基 (27) 和 2-( 4-硝基苯基)乙基(31, 32)。关于通过 β-消除裂解 ce/ceoc 和 npe/npeoc 基团的比较动力学研究揭示了有关核碱基不同位点的各种封闭基团的容易性和顺序脱保护的有价值的信息。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20001220)83:12<3198::aid-hlca3198>3.0.co;2-q