methyl 5-oxobicyclo<4.1.0>heptane-1-carboxylate | 154184-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-oxobicyclo<4.1.0>heptane-1-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-oxobicyclo[4.1.0]heptane-1-carboxylate；methyl 5-oxobicyclo[4.1.0]heptane-1-carboxylate
• CAS: 154184-57-3
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: ZTNJASZIEGECTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-oxobicyclo<4.1.0>heptane-1-carboxylate 在 lithium perchlorate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到3-氧代环庚烷羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  电子转移引起的环丙基酮的光化学开环

  摘要：

  在存在三乙胺和高氯酸锂（LiClO 4）的情况下，在254 nm处辐照取代的双环[n.1.0]烷-2-酮可导致环丙烷开环，并裂解C（1）-C（n + 2） （环扩大）或C（1）-C（n + 3）键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61464-8
• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯基-1-甲酸甲酯 在 chromium(VI) oxide 、 三氢化钐 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 5A molecular sieve 、 乙酸酐 、 pyridinium chlorochromate 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl 5-oxobicyclo<4.1.0>heptane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  光化学电子转移诱导的环丙基酮的开环

  摘要：

  根据环丙基酮的取代方式，光化学诱导的叔胺电子转移至环丙基酮会导致3-取代的环烷酮的形成或环扩产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00727-p

文献信息

• Synthesis of Linear and Angular Triquinane Skeletons by <i>O</i>-Stannyl Ketyl-Promoted Fragmentation−Cyclization Reactions of α-Keto Cyclopropanes
  作者：Eric J. Enholm、Zhaozhong J. Jia

  DOI：10.1021/jo961655e

  日期：1997.1.1

  alpha-ketocyclopropane via O-stannyl ketyls. A preference for cleavage of the cyclopropane bond with the best orbital overlap with the ketyl radical sp(2)-orbital even in the presence of radical stabilizing groups is indicated by these results. An O-stannyl ketyl ring scission-cyclization resulted in the novel synthesis of either a linear or an angular triquinane skeleton depending on the length and

  本文总结了O-锡烷基酮基对刚性α-酮环丙烷的裂解的几种研究。三环[3.3.0.0（2,8）] octan-3-one环系统用nBu（3）SnH处理，这会根据取代基的位置和类型产生不同的环裂解产物。启动了自由基稳定取代基和立体电子因素的研究，以了解是哪些因素通过O-锡烷基酮基使偏向于结构受限的α-酮环丙烷中的键断裂。这些结果表明，即使在存在自由基稳定基团的情况下，也倾向于裂解具有与酮基自由基sp（2）-轨道的最佳轨道重叠的环丙烷键。
• SmI2-induced ring expansion reactions of alkyl (n+1)-oxobicyclo[n.1.0]alkane-1-carboxylates
  作者：Phil Ho Lee、Jukyoung Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01749-3

  日期：1998.10

  Alkyl 4-oxocycloalkanecarboxylates were prepared in good yield via ring expansion reactions of alkyl (n+1)-oxobicyclo[n.1.0]alkane-1-carboxylates mediated by SmI2-induced single electron transfer in THF/MeOH. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.