bis-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-1,1'-disulfide | 1452840-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bis-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-1,1'-disulfide
• 英文别名: beta-D-Glucopyranose,1,1-dithiobis1-deoxy-,octaacetate；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]disulfanyl]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1452840-22-0
• 化学式: C₂₈H₃₈O₁₈S₂
• 分子量: 726.731
• InChiKey: CLMCVBFAPFXQDB-QACPWNKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  280
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-α-D-glucopyranose 在 吡啶 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以88%的产率得到bis-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-1,1'-disulfide
  参考文献：
  名称：

  含α-糖苷键的糖基二硫化物的合成

  摘要：

  合成了大量对称和不对称的糖基二硫化物，重点是α-糖基硫醇的使用。α-糖基硫醇与碘的氧化会导致对称的α，α-糖基二硫键，而不对称的二硫键很容易在DDQ作用下由α-和β-糖基硫醇合成。因此，可获得包含至少一个α-糖苷键的糖基二硫化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.093