(1S,2S,5R)-2-((R)-isothiocyanato-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl)-5-vinylquinuclidine | 1416881-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S,5R)-2-((R)-isothiocyanato-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl)-5-vinylquinuclidine
• CAS: 1416881-86-1
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃OS
• 分子量: 365.499
• InChiKey: LSVOKFWJXVMQEJ-LATRNWQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  37.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,5R)-2-((R)-isothiocyanato-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl)-5-vinylquinuclidine 、 (R)-(2-(ethylthio)-4,5-dihydrothiazol-4-yl)methanamine 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型手性双功能L-噻唑啉-硫脲衍生物：对映选择性迈克尔反应的设计和应用

  摘要：

  从市售L-半胱氨酸可以轻松地高收率地合成几种新颖的手性双功能L-噻唑啉-硫脲衍生物。这些催化剂随后用于将乙酰丙酮的对映选择性迈克尔加成至β-硝基苯乙烯。当使用L-噻唑啉-硫脲衍生物时，具有98％对映体过量（ee）的产品具有S构型。提出了一个合理的过渡态模型来解释观察到的对映选择性。手性27：979–988，2015。©2015 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22540
• 作为产物：
  描述：

  奎宁 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 (1S,2S,5R)-2-((R)-isothiocyanato-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl)-5-vinylquinuclidine
  参考文献：
  名称：

  新型手性双功能L-噻唑啉-硫脲衍生物：对映选择性迈克尔反应的设计和应用

  摘要：

  从市售L-半胱氨酸可以轻松地高收率地合成几种新颖的手性双功能L-噻唑啉-硫脲衍生物。这些催化剂随后用于将乙酰丙酮的对映选择性迈克尔加成至β-硝基苯乙烯。当使用L-噻唑啉-硫脲衍生物时，具有98％对映体过量（ee）的产品具有S构型。提出了一个合理的过渡态模型来解释观察到的对映选择性。手性27：979–988，2015。©2015 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22540

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Diels-Alder Trapping of Photochemically Generated Hydroxy-<i>o</i> -Quinodimethanes
  作者：Luca Dell'Amico、Alberto Vega-Peñaloza、Sara Cuadros、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.201509472

  日期：2016.3.1

  generated hydroxy‐o‐quinodimethanes with high stereoselectivity. We used a chiral organic catalyst, derived from natural cinchona alkaloids, to activate maleimides toward highly stereoselective Diels–Alder reactions. An unconventional mechanism of stereocontrol is operative, wherein the organocatalyst is actively involved in both the photochemical pathway, by leveraging the formation of the reactive photoenol

  光化/ Diels-Alder策略可直接获得具有合成价值的苯环化碳环产品。这个历史悠久的光触发过程从未屈服于开发对映选择性催化方法的努力。本文中，我们证明了不对称有机催化如何提供简单而有效的催化工具来拦截光化学生成的羟基邻苯二酚。具有高立体选择性的喹啉甲烷。我们使用了衍生自天然金鸡纳生物碱的手性有机催化剂，将马来酰亚胺活化为高度立体选择性的Diels-Alder反应。一种非常规的立体控制机制是有效的，其中有机催化剂通过利用反应性光烯醇的形成和立体选择性定义事件而积极地参与了光化学途径。
• Enantioselective Cyanoethoxycarbonylation of Isatins Promoted by a Lewis Base-Brønsted Acid Cooperative Catalyst
  作者：Yoshihiro Ogura、Matsujiro Akakura、Akira Sakakura、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/anie.201303572

  日期：2013.8.5

  Teaming up to make it happen: In the title reaction, the Lewis basic site of the catalyst activated ethyl cyanoformate, and the deep and flexible Brønsted acidic cavity stabilized and selectively recognized the key reaction intermediate to promote asymmetric acylation (see scheme).

  联手实现这一目标：在标题反应中，催化剂的Lewis碱性位点活化了氰基甲酸乙酯，而深而柔软的Brønsted酸性腔则稳定并选择性地识别了促进不对称酰化反应的关键反应中间体（参见方案）。