Methyl 4,5,6,7,8,9-hexahydro-9-oxo-1H-benzocycloheptene-1-carboxylate | 90776-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 4,5,6,7,8,9-hexahydro-9-oxo-1H-benzocycloheptene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-oxo-1,4,6,7,8,9-hexahydrobenzo[7]annulene-4-carboxylate
• CAS: 90776-09-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: CVHRZHUHKCQRGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4,5,6,7,8,9-hexahydro-9-oxo-1H-benzocycloheptene-1-carboxylate 在 methanolate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (9aR*)-7,8,9,9a-tetrahydrocyclohepta[cd][2]benzofuran-2(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  均共轭酮的光化学：2-（羰甲氧基）螺[5.5] undeca-1，3-dien-7-one。

  摘要：

  研究了标题化合物（c）的直接和敏化辐射，并特别注意了其氧杂-二-π-甲烷重排，其产物具有显着的结构和合成意义。给出了最终产品（8）的X射线衍射数据，以支持结构分配。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80079-4
• 作为产物：
  描述：

  2-(carbomethoxy)spiro<5.5>undeca-1,3-dien-7-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 环己烷 为溶剂， 生成 Methyl 4,5,6,7,8,9-hexahydro-9-oxo-1H-benzocycloheptene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  均共轭酮的光化学：2-（羰甲氧基）螺[5.5] undeca-1，3-dien-7-one。

  摘要：

  研究了标题化合物（c）的直接和敏化辐射，并特别注意了其氧杂-二-π-甲烷重排，其产物具有显着的结构和合成意义。给出了最终产品（8）的X射线衍射数据，以支持结构分配。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80079-4

文献信息

• Homoconjugated ketones with extended unsaturation: Wavelength-selective, regioselective, diastereoselective, and enantiospecific photochemical transformations of methyl 7-oxospiro[5.5]undeca-1,3-and -2,4,-diene-2-carboxylate
  作者：Jakob Oren、Michaela Vardi、Rossana Viskin、Sarah Abramson、Benzion Fuchs

  DOI：10.1002/hlca.19930760305

  日期：1993.5.12

  Wavelength variation steers the rearrangement modes, of which the [1,2]-acyl shift was found to be largely regioselective, diastereoselective, and enantiospecific. Chemical intercorrelation of products and mechanistic studies were carried out all along. The potential significance of these photochemical processes in selective synthetic schemes is discussed.

  标题分子显示出显着的选择性光重排。波长变化可控制重排模式，其中[1,2]-酰基转移在很大程度上是区域选择性，非对映选择性和对映体特异性的。一直在进行产品的化学相关性和机理研究。讨论了这些光化学过程在选择性合成方案中的潜在意义。
• OREN, J.;SCHLEIFER, L.;SHMUELI, U.;FUCHS, B., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 9, 981-984
  作者：OREN, J.、SCHLEIFER, L.、SHMUELI, U.、FUCHS, B.

  DOI：——

  日期：——