(E)-N-[(1R)-1-hydroxymethyl-2-phenylethyl]-3-phenyl-2-propenamide | 1395390-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-[(1R)-1-hydroxymethyl-2-phenylethyl]-3-phenyl-2-propenamide
• 英文别名: (E)-N-[(2R)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 1395390-70-1
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: VZKUSXFUBMPSML-FMQWLBJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-N-[(1R)-1-hydroxymethyl-2-phenylethyl]-3-phenyl-2-propenamide
  参考文献：
  名称：

  Metal-free oxidative amide formation with N-hydroxysuccinimide and hypervalent iodine reagents

  摘要：

  An oxidative amide formation using N-hydroxysuccinimide and hypervalent iodine reagents was developed. The method enables a wide range of aldehydes and amines to be coupled under mild reaction conditions providing amide in good to excellent yield. The radical species in the reaction mixture was observed for the first time using ESR measurement, and along with other mechanistic investigations, a plausible mechanism of the reaction was proposed. Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.024