(E)-3-(methylthio)-3-(phenylamino)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one | 78078-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-(methylthio)-3-(phenylamino)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 78078-13-4
• 化学式: C₁₄H₁₃NOS₂
• 分子量: 275.395
• InChiKey: RKNRPEUQJUZRLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(methylthio)-3-(phenylamino)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one 、 1,2-萘醌 在 copper diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 以181.2 mg的产率得到2-(methylthio)-3-phenyl-1-(thiophene-2-carbonyl)-3H-benzo[e]indole-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的α-氧杂环丁烯N的氧化[3 + 2]环化反应，对苯并[ e ]吲哚-4,5-二酮和萘[2,1- b ]噻吩-4,5-二酮进行化学选择一锅法。 S-乙缩醛/β-酮硫代酰胺与α-/β-萘酚

  摘要：

  一种操作简单有效的一锅法，用于合成1-芳酰基（或烷酰基）-2-硫烷基-3-芳基（或烷基）-3 H-苯并[ e ]吲哚-4,5-二酮和萘并[首次在露天条件下通过铜催化的α-氧杂环丁烯N，S-乙缩醛/β-酮硫酰胺与α-/β-萘酚的交叉偶联反应设计了2,1- b ]噻吩-4,5-二酮。。该转化成功的关键是室温下将α-/β-萘酚氧化为1,2-萘醌作为反应性物质，然后通过α-氧杂环丁烯N，S进行正式的[3 + 2]环化反应-缩醛/β-酮硫酰胺通过迈克尔加成/互变异构化/氧化/环化/芳香化反应的级联序列，使得能够将吡咯/噻吩环加到萘醌部分上。此外，在无溶剂条件下将苯并[ e ]吲哚-4，5-二酮转化为五环稠合的吩嗪衍生物。根据我们的实验结果，提出了该化学选择性方案的初步机理论据，该方案得到了对照实验的充分验证和支持。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.08.026
• 作为产物：
  描述：

  3,3-bis(methylthio)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one 、 苯胺 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-3-(methylthio)-3-(phenylamino)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  ZnCl 2催化[4 + 1]烷硫基取代的烯胺酮和烯胺硫酮与硫叶立德的环化。

  摘要：

  呋喃和噻吩单元的简洁结构在潜在生物活性化合物和功能材料的合成中发挥了重要作用。在本文中，我们报告了一种有效的路易斯酸ZnCl 2催化的烷硫基取代的烯胺酮（即α-氧代烯酮N，S-乙缩醛）与硫的酰基化物的[4 + 1]环化反应，得到2-酰基-3-氨基呋喃衍生物。以类似的方式，相应的烯氨基噻酮，即α-硫代乙烯酮N，S-乙缩醛与硫酰化物的[4 + 1]环化有效地产生了多取代的3-氨基噻吩。该方法具有广泛的底物范围和宽泛的官能团耐受性，为获得高度官能化的呋喃和噻吩提供了一条简洁的途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201905483

文献信息

• DABCO-Promoted three-component regioselective synthesis of functionalized chromen-5-ones and pyrano[3,2-c]chromen-5-ones via direct annulation of α-oxoketene-N,S-arylaminoacetals under solvent-free conditions
  作者：Maya Shankar Singh、Ganesh Chandra Nandi、Subhasis Samai

  DOI：10.1039/c1gc16129f

  日期：——

  hitherto unreported 3-aroyl-4-aryl-2-arylamino-4H-pyrano[3,2-c]chromen-5-ones has been developed by an one-pot three-component domino coupling of α-oxoketene-N,S-arylaminoacetals, aromatic aldehydes, and dimedone/4-hydroxycoumarin in the presence of DABCO under solvent-free conditions in high yields. Further, suitably substituted pyrano[3,2-c]chromen-5-ones undergo intramolecular aromatic nucleophilic

  一种有效且收敛的方法，可制得3-芳基-4-芳基-2-芳基氨基-4,6,7,8-四氢铬基-5-酮和迄今未报道的3-芳基-4-芳基-2-芳基氨基-4 H-吡喃基[3,2 - c ] chromen-5-ones通过α-氧杂环丁烯-N，S-芳基氨基缩醛，芳族化合物的一锅三组分多米诺偶联而开发。醛类，和二甲酮/4-羟基香豆素 在......的存在下 达博在无溶剂条件下高收率。此外，适当取代的吡喃并[3,2- c ] chromen-5-ones会经历分子内芳族亲核取代（小号Ñ氩）以优异的收率得到五环吡喃并[3,2- c ]苯并喹啉。这种级联的优点Knoevenagel缩合/迈克尔加法/环化该序列具有高原子经济性，高收率，在一次操作中产生三个新键（两个C–C和一个C–O）的效率以及一个立体中心的特点。该协议避免了使用昂贵的催化剂，有毒有机试剂/溶剂和无水条件。特别地，该方法的吸引人的特征是在相似的反
• In(OTf)₃-catalysed one-pot versatile pyrrole synthesis through domino annulation of α-oxoketene-N,S-acetals with nitroolefins
  作者：Abhijeet Srivastava、Gaurav Shukla、Anugula Nagaraju、Girijesh Kumar Verma、Keshav Raghuvanshi、Raymond C. F. Jones、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1039/c4ob00781f

  日期：——

  In(OTf)3-catalyzed robust and sustainable one-pot access to previously unknown and synthetically demanding polysubstituted pyrroles via [3 + 2] annulation of α-oxoketene-N,S-acetals with β-nitrostyrenes has been achieved under solvent-free conditions. The merit of this domino Michael addition/cyclization sequence is highlighted by its operational simplicity, short reaction time (5–10 min), good to

  在无溶剂条件下，通过[3 + 2]α-氧代草酮-N与S-乙缩醛与β-硝基苯乙烯的环化反应，可以实现In（OTf）3催化的一锅通行的方法，可轻松获得以前未知且合成要求严格的多取代吡咯情况。这种多米诺骨牌迈克尔加成/环化序列的优点在于其操作简单，反应时间短（5-10分钟），良好至优异的收率，对各种官能团的耐受性以及产生两个新官能团的效率（C- C和C–N）键和一个高度官能化的吡咯环可在一次操作中完成，这使其成为现有方法的理想替代品。
• Catalyst-Controlled Straightforward Synthesis of Highly Substituted Pyrroles/Furans via Propargylation/Cycloisomerization of α-Oxoketene-N,S-acetals
  作者：Ganesh Chandra Nandi、Soumini K

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02367

  日期：2016.12.2

  A facile and efficient InCl3 catalyzed one-pot synthesis of highly substituted pyrroles has been developed via a tandem propargylation/cycloisomerization reaction of α-oxoketene-N,S-acetals with propargyl alcohols. Notably, in the presence of Bronsted acid p-TSA·H2O, the reaction afforded the hydrolyzed product propargylated-1,3-dicarbonyl compounds, which upon treatment with Cs2CO3 underwent regioselective

  通过α-氧杂环丁烯-N，S-乙缩醛与炔丙醇的串联炔丙基化/环异构化反应，已经开发出一种简便高效的InCl 3催化一锅合成高取代的吡咯。值得注意的是，在布朗斯台德酸对-TSA·H 2 O的存在下，反应提供了水解产物炔丙基化的1，3-二羰基化合物，其在用Cs 2 CO 3处理后进行了区域选择性的分子内环化，从而提供了四取代的呋喃衍生物。
• One-Pot Synthesis of Quinoxaline N-Oxides via Radical-Mediated Cyclization of Ketene N,S-Acetals
  作者：Maya Shankar Singh、Ganesh Kumar、Subhasish Ray、Gaurav Shukla

  DOI：10.1055/a-2128-5335

  日期：2023.12

  A facile and efficient one-pot synthesis of bench-stable quinoxaline N-oxides has been realized using α-oxoketene N,S-acetals and tert-butyl nitrite (TBN) in open air via cascade annulation. The double functionalization of N,S-acetals proceeds through an unanticipated (Csp2)–H nitrosation by NO radical (generated in situ by TBN) and subsequent intramolecular N-arylation leading to quinoxaline, which

  使用 α-氧代烯酮 N,S-缩醛和亚硝酸叔丁酯 (TBN) 在露天通过级联环化实现了实验室稳定的喹喔啉 N-氧化物的简便高效的一锅合成。N,S-缩醛的双官能化通过 NO 自由基（TBN 原位产生）发生意外的 (Csp2)-H 亚硝化和随后的分子内 N-芳基化而产生喹喔啉，喹喔啉经过氧化形成含有三种杂色的喹喔啉 N-氧化物其框架上有取代基。值得注意的是，两个新的 C-N 键是由相同的 N-氧化物氮形成的。该方案反应时间短，官能团耐受性好，条件温和，不需要使用催化剂或外部添加剂。