(S)-1,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-ol | 1373048-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 1373048-86-2
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: DRBLXYVLDRLKDZ-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,6-二甲基-2-环己烯-1-酮 、 三甲基铝 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以89%的产率得到(S)-1,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Kinetic Resolution of Chiral Cyclohex-2-enones by Rhodium(I)/binap-Catalyzed 1,2- and 1,4-Additions

  摘要：

  The feasibility of kinetic resolutions of racemic monosubstituted cyclohex-2-enones by Rh/binap-catalyzed reactions was investigated. 1,2-Addition of AlMe3 to the 5-substituted derivatives furnished allylic alcohols in the matched case, while the less reactive enantiomers were either left over or transformed into trans-3,5-disubstituted cyclohexanones in parallel or sequential 1,4-additions. Altogether, these represent regiodivergent reactions on racemic mixtures. In contrast, 1,4-addition of aryl groups led to inferior results since either catalyst or substrate control dominated.

  DOI：

  10.1021/ol300387f