1,2-di-(1',2',2'-trifluoroethenyl)-cyclohexan-1-ol | 667402-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-di-(1',2',2'-trifluoroethenyl)-cyclohexan-1-ol
• 英文别名: 1,2-Bis(1,2,2-trifluoroethenyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 667402-90-6
• 化学式: C₁₀H₁₀F₆O
• 分子量: 260.179
• InChiKey: FDUXZCPESADZBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di-(1',2',2'-trifluoroethenyl)-cyclohexan-1-ol 以 xylene 为溶剂， 反应 47.0h， 以54%的产率得到2,3,3,4,4,6-hexafluoro-cyclodec-5Z-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of selectively fluorinated cyclodecenones: the first deployment of the neutral oxy-Cope rearrangement in organofluorine chemistry

  摘要：

  使用金属卤代烯打开环氧化物的收率为中等到良好。得到的均烯丙基醇经过 Swern 氧化反应得到三种 γ,γ-二氟化 β,γ-烯酮，它们与乙烯基锂、2-二硫代-2H-二氢吡喃或另一种金属化卤代烃反应，得到不同稳定度的取代反式-1,2-二乙烯基环己醇。这些中间体在 Ace® 管中的二甲苯中加热时会发生中性热氧-科普重排。第一次生成的烯醇在不损失 HF 的情况下发生酮化，从而得到一系列环癸烯酮，收率从中等到良好；X 射线晶体学被广泛用于产品特征描述。与 1,2-二乙烯基环己醇的顺式/反式混合物相比，所有底物的重排速度都更快。

  DOI：

  10.1039/b311261f
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-(1',2',2'-trifluoroethenyl)-cyclohexan-1-ol 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 1,2-di-(1',2',2'-trifluoroethenyl)-cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of selectively fluorinated cyclodecenones: the first deployment of the neutral oxy-Cope rearrangement in organofluorine chemistry

  摘要：

  使用金属卤代烯打开环氧化物的收率为中等到良好。得到的均烯丙基醇经过 Swern 氧化反应得到三种 γ,γ-二氟化 β,γ-烯酮，它们与乙烯基锂、2-二硫代-2H-二氢吡喃或另一种金属化卤代烃反应，得到不同稳定度的取代反式-1,2-二乙烯基环己醇。这些中间体在 Ace® 管中的二甲苯中加热时会发生中性热氧-科普重排。第一次生成的烯醇在不损失 HF 的情况下发生酮化，从而得到一系列环癸烯酮，收率从中等到良好；X 射线晶体学被广泛用于产品特征描述。与 1,2-二乙烯基环己醇的顺式/反式混合物相比，所有底物的重排速度都更快。

  DOI：

  10.1039/b311261f