[5,10,15,20-tetrakis(2,6-dichlorophenyl)porphyrinato] zinc(II) | 100506-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [5,10,15,20-tetrakis(2,6-dichlorophenyl)porphyrinato] zinc(II)
• CAS: 100506-72-7
• 化学式: C₄₄H₂₀Cl₈N₄Zn
• 分子量: 953.684
• InChiKey: KQYNWKHJHNPMNO-AQZHRKEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5,10,15,20-tetrakis(2,6-dichlorophenyl)porphyrinato] zinc(II) 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  多卤代四苯基卟啉的酸碱性质

  摘要：

  摘要[2,3,7,8,12,13,17,18-Octabromo-5,10,15,20-四（2,6-二氯苯基）卟啉对]锌（II）和[2,3,7,8通过卤化[5,10,15,20-四（2），合成1,2,13,17,18-八氯-5,10,15,20-四（2,6-二氯苯基）卟啉对]锌（II） 2,6-二氯苯基）卟啉]锌（II）与ñ溴代琥珀酰亚胺和ñ分别氯琥珀酰亚胺，在用甲醇的氯仿的混合物中。在氯仿中用三氟乙酸处理卤化的卟啉锌，得到相应的游离配体。分离出的化合物通过电子吸收鉴定11 H NMR和质谱。5,10,15,20-四（2,6-二氯苯基）卟啉，2,3,7,8,12,13,17,18-八溴-5,10,15,20-的酸碱性质在乙腈中研究了四（2,6-二氯苯基）卟啉和2,3,7,8,12,13,17,18-八氯-5,10,15,20-四（2,6-二氯苯基）卟啉在298 K下测定其酸度和碱度常数，以及其电离形式的浓度范围。

  DOI：

  10.1134/s1070428020060147
• 作为产物：
  描述：

  meso-tetrakis-(2,6-dichlorophenyl)porphyrin 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 [5,10,15,20-tetrakis(2,6-dichlorophenyl)porphyrinato] zinc(II)
  参考文献：
  名称：

  Metal Exchange Reactions of o,o′-Dihalosubstituted Cd(II) Tetraphenylporphyrinates with d-Metal Salts in DMF

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070363221080144

文献信息

• New manganese β-polynitroporphyrins as particularly efficient catalysts for biomimetic hydroxylation of aromatic compounds with H2O2
  作者：Jean-François Bartoli、Virginie Mouries-Mansuy、Karine Le Barch-Ozette、Magali Palacio、Pierrette Battioni、Daniel Mansuy

  DOI：10.1039/b001776k

  日期：——

  A series of Mn porphyrins bearing one to eight β-nitro substituents were synthesized in high yield in three steps by using a new general method for selective nitration of a Zn(meso-tetraarylporphyrin); this Mn porphyrin series exhibits a remarkably wide span of Mn(III)/Mn(II) redox potentials from −290 to + 1150 mV (vs. SCE), and the Mn porphyrins bearing one to five β-nitro groups are particularly good catalysts for hydroxylation of aromatic compounds with H2O2, with yields up to 98, 83, 80 and 12%, respectively for anisole, naphthalene, acetanilide and ethylbenzene.

  通过使用一种新的选择性硝化Zn（介四芳基卟啉）的通用方法，分三步高产合成了一系列带有1到8个δ-硝基取代基的锰卟啉。含一至五个δ-硝基的锰卟啉是用 H2O2 对芳香族化合物进行羟基化反应的理想催化剂，对苯甲醚、萘、乙酰苯胺和乙苯的催化收率分别高达 98%、83%、80% 和 12%。
• Heavy-atom effects on metalloporphyrins and polyhalogenated porphyrins
  作者：Emı́lia G. Azenha、Arménio C. Serra、Marta Pineiro、Mariette M. Pereira、J. Seixas de Melo、Luis G. Arnaut、Sebastião J. Formosinho、A.M.d'A. Rocha Gonsalves

  DOI：10.1016/s0301-0104(02)00485-8

  日期：2002.6

  The photophysics of halogenated and metallated tetrakisphenylporphyrins is investigated using single-photon counting, photoacoustic calorimetry and luminescence techniques. The radiationless transition rates in these and related molecules are interpreted with a quantum-mechanical tunnelling model modified to include the effect of spin–orbit coupling in the intersystem crossing rates. It is shown that

  使用单光子计数，光声量热法和发光技术研究了卤代和金属化的四联苯基卟啉的光物理性质。这些和相关分子中的无辐射跃迁速率通过量子力学隧穿模型进行了解释，该模型经过修改以包括自旋轨道耦合对系统间交叉速率的影响。已表明在邻位具有卤素的四联苯基卟啉具有长寿命的三重态，其以高收率形成。
• A new general method for selective β-polynitration of porphyrins; preparation and redox properties of Zn-porphyrins bearing one through to eight β-nitro substituents and X-ray structure of the first Zn β-pernitro porphyrin
  作者：Magali Palacio、Virginie Mansuy-Mouries、Guillaume Loire、Karine Le Barch-Ozette、Philippe Leduc、Pierrette Battioni、Daniel Mansuy、Kathleen M. Barkigia、Jack Fajer

  DOI：10.1039/b004160m

  日期：——

  20-tetrakis(2,6-dichlorophenyl)porphyrin, Zn(TDCPP), is achieved by controlled titration with the HNO3–CF3SO3H–(CF3S O2)2O system, and affords a full series of Zn porphyrins bearing one through to eight β-nitro groups in high yield and exhibiting a wide range of reduction potentials (from −920 to +155 mV vs. SCE); an X-ray structure of the first reported β-pernitrated Zn porphyrin Zn(TDCPN8P)(EtOH)2·2EtOH

  Zn-5,10,15,20-四(2,6-二氯苯基)卟啉 Zn(TDCPP) 的选择性 β-多硝化是通过 HNO3- O3H-(CF3S O2)2O 系统的控制滴定实现的，并提供全系列的锌卟啉，具有一到八个 β-硝基，产率高，还原电位范围广（相对于 SCE，从 -920 到 +155 mV）；首次报道的 β-过硝化锌卟啉 Zn(TDCPN8P)(EtOH)2·2EtOH 的 X 射线结构证实了合成方法。
• Isolation and characterization of the principal kinetic product in the preparation of a sterically hindered tetra-arylporphyrin: X-ray structure of a bis(dipyrromethene) complex of zinc, Zn^II(C₂₂H₁₃Cl₄N₂)₂· toluene
  作者：Craig L. Hill、Michael M. Williamson

  DOI：10.1039/c39850001228

  日期：——

  The principal kinetic product in the Rothemund template synthesis of sterically hindered tetra-arylporphyrins is not the metalloporphyrin complex but the bis(dipyrromethene) complex; the latter has been isolated from a typical porphyrin preparation, that of tetrakis(2,6-dichlorophenyl)porphyrin, and characterized by u.v.–visible, i.r., and n.m.r. spectroscopy, and X-ray crystallography.

  在罗特蒙德模板合成立体受阻的四芳基卟啉的过程中，主要的动力学产物不是金属卟啉络合物，而是双（二吡咯烷酮）络合物；后者已从典型的卟啉制备方法（即四（2,6-二氯苯基）卟啉）中分离出来，并通过紫外可见光谱、红外光谱、n.m.r.光谱和 X 射线晶体学进行了表征。
• Synthesis, Structure, and Spectral Properties of Perhalogenated Metalloporphyrins
  作者：N. V. Chizhova、O. A. Dmitrieva、N. Zh. Mamardashvili

  DOI：10.1134/s0036023622030056

  日期：2022.3

  observed for both porphyrins and their metal complexes. Perhalogenated metalloporphyrins have increased n-conductivity and can be used to create new materials exhibiting nonlinear optical and catalytic properties.

  摘要 为了获得全卤化金属卟啉，镍（II）和锌（II）的β位完全溴化和氯化5,10,15,20-四（2,6-二氯苯基）-和5,10,15,20 -四(2,6-二氟苯基)卟啉与N-溴代丁二酰亚胺和N-氯代丁二酰亚胺在二甲基甲酰胺中的反应已经进行。处理锌（II）2,3,7,8,12,13,17,18-octabromo-5,10,15,20-四（2,6-二氟苯基）卟啉和锌（II）2,3时， 7,8,12,13,17,18-octachloro-5,10,15,20-四(2,6-二氟苯基)卟啉与三氟乙酸，得到相应的卟啉配体。合成的化合物已通过电子吸收鉴定，1H NMR光谱和质谱。卤代卟啉及其锌(II)配合物的结构已通过DFT方法计算。将溴和氯原子引入邻位的吡咯环-取代的卟啉及其金属配合物导致分子的平面结构变形为鞍状结构。已经估计了β-卤化对合成化合物的荧光量子产率的影响。与初始四（2,6-二氟苯基