4-amino-3-(azidocarbonyl)furoxan | 166112-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-amino-3-(azidocarbonyl)furoxan
• 英文别名: 3-Azidocarbonyl-4-aminofuroxan；4-amino-2-oxido-1,2,5-oxadiazol-2-ium-3-carbonyl azide
• CAS: 166112-18-1
• 化学式: C₃H₂N₆O₃
• 分子量: 170.087
• InChiKey: QLABCWRPFFPEOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-3-(azidocarbonyl)furoxan 在 盐酸 、 potassium permanganate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 以63.2%的产率得到3,3'-bis(azidocarbonyl)-4,4'-diazenofuroxan
  参考文献：
  名称：

  Ovchinnikov; Makhova; Khmel'nitskii, Doklady Chemistry, 1998, vol. 359, # 4-6, p. 67 - 70

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  furoxan-3,4-dicarboxylic acid diazide 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以16%的产率得到4-amino-3-(azidocarbonyl)furoxan
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  A convenient preparative method was developed for the synthesis of 4-amino-3-furoxancarboxylic acid azide, which is a universal synthon for the preparation of functional furoxan derivatives. This method was used for preparing new azo-, azoxy-, azido-, cyano-, nitro-, carbonylamino-, and hydroxylamino-substituted furoxan derivatives, which have earlier been difficultly accessible.

  DOI：

  10.1023/a:1026073108494

文献信息

• Reduction of the furoxan ring to the furazan ring in some carbonyl-substituted furoxans
  作者：A. S. Kulikov、N. N. Makhova、T. I. Godovikova、S. P. Golova、L. I. Khmel'nitskii

  DOI：10.1007/bf00699838

  日期：1994.4

  It was shown that the furoxan ring is efficiently reduced to the furazan ring in carbonylsubstituted furoxans with other functional groups by the action of the SnCl2-HC1-AcOH system.

  结果表明，在 SnCl2-HCl-AcOH 体系的作用下，呋喃环在具有其他官能团的羰基取代呋喃中有效还原为呋喃环。
• Synthesis and nitration of N,N´-bis(3-R-furoxan-4-yl)methylenediamines
  作者：A. O. Finogenov、M. A. Epishina、A. S. Kulikov、N. N. Makhova、I. V. Anan’ev、V. A. Tartakovsky

  DOI：10.1007/s11172-010-0363-1

  日期：2010.11

  confirmed by X-ray diffraction study. The N,N′-bis-(3-R-furoxan-4-yl)methylenediamines obtained were nitrated to N,N′-dinitro-N,N′-bis-(3-R-furoxan-4-yl)methylenediamines upon the action of 100% HNO3 in acetic or trifluoroacetic anhydride.

  4-氨基-3-R-呋喃烷与多聚甲醛在 10% H2SO4 水溶液中的曼尼希反应导致高产率的 N,N'-双（3-R-呋喃-4-基）亚甲基二胺，其结构（使用 R = Me 为例）通过 X 射线衍射研究证实。将得到的 N,N'-双-(3-R-呋喃-4-基)亚甲二胺硝化为 N,N'-二硝基-N,N'-双-(3-R-呋喃-4-基)亚甲二胺在乙酸或三氟乙酸酐中的 100% HNO3 作用下。
• The First Synthesis of Furoxan and 1,3,4-Oxadiazole Ring Ensembles
  作者：Aleksey O. Finogenov、Alexander S. Kulikov、Margarita A. Epishina、Igor V. Ovchinnikov、Yu. V. Nelyubina、Nina N. Makhova

  DOI：10.1002/jhet.1048

  日期：2013.1

  Previously unknown furoxan and 1,3,4‐oxadiazole ring ensembles incorporating two, three, and five furoxan and 1,3,4‐oxadiazole rings in different combinations were for the first time synthesized from accessible azides and hydrazides of furoxancarboxylic acids. An interdependence of furoxan and 1,3,4‐oxadiazole rings on their geometric parameters was revealed by the X‐ray diffraction method.

  首次未知的呋喃喃和1,2,3,4-恶二唑环合体以不同组合结合了两个，三个和五个呋喃烷和1,3,4-恶二唑环，是由呋喃甲酸的可叠氮化物和酰肼合成的。X射线衍射法揭示了呋喃烷和1,3,4-恶二唑环在其几何参数上的相互依赖性。
• Oxidative Cyclization Protocol for the Preparation of Energetic 3-Amino-5-<i>R</i>-1,2,4-oxadiazoles
  作者：Yongxing Tang、Gregory H. Imler、Damon A. Parrish、Jean’ne M. Shreeve

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03639

  日期：2018.12.21

  An efficient method has been developed for the synthesis of energetic 3-amino-5-R-1,2,4-oxadiazoles via iodobenzene diacetate (IBD)-mediated oxidative cyclization in high yields at ambient temperature. Compound 1c has a graphite-like structure, which has seldom been reported in bicyclic compounds. The reaction of 3-amino-5-R-1,2,4-oxadiazole derivatives with hydrazine monohydrate in THF gives products

  已经开发了一种在环境温度下高产率地通过碘代苯二乙酸酯（IBD）介导的氧化环化合成高能3-氨基-5- R -1,2,4-恶二唑的有效方法。化合物1c具有类石墨结构，很少在双环化合物中报道。3-氨基-5- R -1,2,4-恶二唑衍生物与一水合肼在THF中的反应产生的产物是取代基的函数。能量性能计算表明，爆轰性能优于TNT，同时具有较低的冲击和摩擦敏感性。
• Renaissance of dinitroazetidine: novel hybrid energetic boosters and oxidizers
  作者：Egor S. Zhilin、Ivan V. Ananyev、Alla N. Pivkina、Leonid L. Fershtat

  DOI：10.1039/d2dt02445d

  日期：——

  Nitrogen-oxygen organic materials constitute an important family of multipurpose high-energy materials. However, the preparation of energetic boosters and oxidizers for various civil and space technologies remains a challenging task and such materials usually require special precautions and fine tunability of their functional properties. To find a balance between energy and safety while retaining the

  氮氧有机材料构成了重要的多用途高能材料家族。然而，为各种民用和太空技术制备高能助推器和氧化剂仍然是一项具有挑战性的任务，这些材料通常需要特殊的预防措施和对其功能特性的微调。为了在能量和安全性之间找到平衡，同时保持目标含能材料的氧化能力，合成了新型杂化有机化合物，包括呋喃烷和富含额外硝基的 3,3-二硝基氮杂环丁烷支架。制备的 3-(3,3-dinitroazetidinoyl)-4-nitrofuroxan 和 3,3-dinitro-1-(2,2,2-trinitroethyl)azetidine 具有较高的氮氧含量 (75–79%)、正氧平衡到 CO（高达 +10.3%）和良好的实验密度（1.75–1.80 g cm-3 )。优异的爆轰性能（ D = 8.3–8.5 km s -1和P = 32–33 GPa）和适度的机械敏感性相结合，使这些高能材料具有作为助推炸药或氧化剂的应用潜力。