3-azidocarbonyl-4-(2,4,6-trimethylphenylazo)furoxan | 433683-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-azidocarbonyl-4-(2,4,6-trimethylphenylazo)furoxan
• CAS: 433683-21-7
• 化学式: C₁₂H₁₁N₇O₃
• 分子量: 301.264
• InChiKey: SCOVUFCFIBBQTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  143.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azidocarbonyl-4-(2,4,6-trimethylphenylazo)furoxan 在 吡啶 、 盐酸 、 氟化铵 、 ammonium hydroxide 、 叠氮基三甲基硅烷 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 5-[4-(mesityldiazenyl)-2-oxido-1,2,5-oxadiazol-3-yl]-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  An efficient access to (1H-tetrazol-5-yl)furoxan ammonium salts via a two-step dehydration/[3+2]-cycloaddition strategy

  摘要：

  A general, highly effective two-step approach for direct synthesis of (1H-tetrazol-5-yl)furoxan ammonium salts with various functional substituents based on initial effective synthesis of cyanofuroxans by dehydration of furoxancarboxylic acid amides by the action of (CF3CO)(2)O/Py followed by [3+2]-cycloaddition of cyanofuroxans to ammonium azide, generated in situ from TMSN3 and NH4F, has been developed. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.07.034
• 作为产物：
  描述：

  4-amino-3-(azidocarbonyl)furoxan 、 均三甲苯 在 磷酸 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到3-azidocarbonyl-4-(2,4,6-trimethylphenylazo)furoxan
  参考文献：
  名称：

  The base-induced cascade rearrangement of 4-acetylamino-3-arylazo-1,2,5-oxadiazole 2-oxides (furoxans) into 4-acetylamino-2-aryl-5-nitro-2H-1,2,3-triazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1070/mc2001v011n06abeh001501