isopropyl 3-O-benzyl-5-C-benzyloxymethyl-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside | 950595-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: isopropyl 3-O-benzyl-5-C-benzyloxymethyl-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (4aR,6R,7R,8R,8aS)-2,2-dimethyl-8-phenylmethoxy-4a-(phenylmethoxymethyl)-6-propan-2-yloxy-6,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• CAS: 950595-54-7
• 化学式: C₂₇H₃₆O₇
• 分子量: 472.579
• InChiKey: LYJRDCWTJSGPKX-ZANOAUCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 3-O-benzyl-5-C-benzyloxymethyl-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  采用生物学相关的2S0构象合成L-艾杜糖醛酸的双环类似物。

  摘要：

  公开了一种天然存在的α-L-艾杜糖醛酸的双环类似物的合成，该双环类似物被锁定在具有生物活性的（2）SO斜交构象中。通过将糖环的C-2和C-5碳原子与二甲基氧基桥连接在一起，即可获得所需的（2）SO构型，并通过NMR和分子模型确定。与先前报道的双环类似物相比，新的模仿物显示了α-L-异糖醛酸（糖胺聚糖的主要单糖成分）的确切羟基模式，因此代表了后者的更接近的模仿物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.02.025
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以1.20 g的产率得到isopropyl 3-O-benzyl-5-C-benzyloxymethyl-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  采用生物学相关的2S0构象合成L-艾杜糖醛酸的双环类似物。

  摘要：

  公开了一种天然存在的α-L-艾杜糖醛酸的双环类似物的合成，该双环类似物被锁定在具有生物活性的（2）SO斜交构象中。通过将糖环的C-2和C-5碳原子与二甲基氧基桥连接在一起，即可获得所需的（2）SO构型，并通过NMR和分子模型确定。与先前报道的双环类似物相比，新的模仿物显示了α-L-异糖醛酸（糖胺聚糖的主要单糖成分）的确切羟基模式，因此代表了后者的更接近的模仿物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.02.025