(R)-1-(methylsulfonyl)-2-phenyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one | 908259-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (R)-1-(methylsulfonyl)-2-phenyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: (R)-1- (methylsulfonyl)-2-phenyl-2,3-tetrahydroquinolin-4-one
• CAS: 908259-68-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃S
• 分子量: 301.366
• InChiKey: ZQNCBBXKZAPZEC-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(methylsulfonyl)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 碘 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以40%的产率得到(R)-1-(methylsulfonyl)-2-phenyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种有机催化合成手性喹啉类化合物及其衍生化的方法

  摘要：

  本发明一类手性化合物二氢喹啉衍生物，如下述通式(1)表示：其中标有*的碳原子为手性碳原子，R1为烷基、芳香基或取代苯基，R2为卤原子、甲基或三氟甲基。本发明公开的α‑溴代肉桂醛和邻甲磺酰基保护的氨基苯甲醛的不对称环化反应制备喹啉骨架手性化合物二氢喹啉衍生物，其衍生物普适性好，具有良好的产率高达80％、对映选择性高达99:1和良好的衍生化反应。

  公开号：

  CN111072561A

文献信息

• NHC‐Catalyzed Chemoselective Reactions of Enals and Aminobenzaldehydes for Access to Chiral Dihydroquinolines
  作者：Shuquan Wu、Changyi Liu、Guoyong Luo、Zhichao Jin、Pengcheng Zheng、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/anie.201909479

  日期：2019.12.16

  (NHC)-catalyzed reaction between α-bromoenals and 2-aminoaldehydes has been developed. Key steps include chemoselective reaction of the NHC catalyst with one of the aldehyde substrates (the bromoenal) to eventually generate an α,β-unsaturated acylazolium intermediate. Addition of the nitrogen atom of aminoaldehyde to the unsaturated azolium ester intermediate followed by intramolecular aldol reaction, β-lactone

  已开发出一种N-杂环卡宾（NHC）催化的α-溴烯醛和2-氨基醛之间的反应。关键步骤包括NHC催化剂与醛底物之一（溴烯醛）的化学选择性反应，最终生成α，β-不饱和酰基la中间体。将氨基醛的氮原子添加至不饱和的偶氮酯中间体中，随后进行分子内羟醛反应，β-内酯形成和脱羧，从而得到具有高光学纯度的手性二氢喹啉。通过使用该方法快速制备的二氢喹啉产物可以容易地转化为多种功能分子，例如吡啶和手性哌啶。
• Enantioselective Synthesis of Azaflavanones Using Organocatalytic 6-<i>endo</i>Aza-Michael Addition
  作者：Shuanghua Cheng、Lili Zhao、Shouyun Yu

  DOI：10.1002/adsc.201300920

  日期：2014.3.24

  A method to prepare highly enantioenriched azaflavanones using an organocatalytic 6‐endo aza‐Michael addition has been described. A variety of 2‐aryl‐, 2‐vinyl‐ and 2‐methylazaflavanones were prepared in good yields (53–84%) and excellent enantioselectivities (97.6:2.4 to 99.3:0.7 er).

  已经描述了使用有机催化6-内氮杂-迈克尔加成反应制备高度对映体富集的氮杂黄酮的方法。制备了各种2-芳基，2-乙烯基和2-甲基氮杂黄烷酮，收率高（53-84％）和出色的对映选择性（97.6：2.4至99.3：0.7 er）。