(1R,2S)-2-iodocyclohexanol | 10039-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S)-2-iodocyclohexanol
• 英文别名: cis-2-iodo-cyclohexanol；cis-2-Jod-cyclohexanol；(1R,2S)-2-iodocyclohexan-1-ol
• CAS: 10039-14-2；28141-32-4；105230-11-3；116051-21-9；122673-84-1；122673-91-0
• 化学式: C₆H₁₁IO
• 分子量: 226.057
• InChiKey: YSLIEJFPLGXOBP-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-2-iodocyclohexanol 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 cis-1,2-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Brunel, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1902, vol. 135, p. 1056

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-1-cyclohexanol 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 水 、 二甲基亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (1R,2S)-2-iodocyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic resolution of stereoisomers of 2-iodocyclohexanol

  摘要：

  合成了2-碘环己醇的全部四种具有光学活性的立体异构体，其对映体纯度通过与茅氏酸衍生物化反应测定，并通过化学关联确定了绝对构型。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0305-1

文献信息

• Enzymatic preparation of (1S,2R)- and (1R,2S)-stereoisomers of 2-halocycloalkanols
  作者：Olga O. Kolodiazhna、Anastasy O. Kolodiazhna、Oleg I. Kolodiazhnyi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.11.011

  日期：2013.1

  The stereoisomers of cis-2-halocycloalkanols were resolved by a kinetically controlled transesterification with vinyl acetate in the presence of lipases in organic media. High enantioselectivities (ee >98%) and good isolated yields were obtained for all substrates using the appropriate lipase. Burkholderia cepacia lipase was the most efficient enzyme for the resolution of these substrates. The enantiomeric purities of the compounds were defined by derivatization with Mosher's acid and the absolute configurations were determined by chemical correlation. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US4231937A
  申请人：——

  公开号：US4231937A

  公开（公告）日：1980-11-04