(2S,3R)-methyl 3-(benzyloxy)-2-((1S,2R,4S,5R)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-6-oxabicyclo [3.1.0] hexane-2-carboxamido)butanoate | 1272318-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R)-methyl 3-(benzyloxy)-2-((1S,2R,4S,5R)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-6-oxabicyclo [3.1.0] hexane-2-carboxamido)butanoate
• CAS: 1272318-12-3
• 化学式: C₂₃H₃₂N₂O₇
• 分子量: 448.516
• InChiKey: LPPJNLIUVKSBLJ-YHDJZSDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  115.49
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-methyl 3-(benzyloxy)-2-((1S,2R,4S,5R)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-6-oxabicyclo [3.1.0] hexane-2-carboxamido)butanoate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 14.0h， 以88%的产率得到(2S,3R)-methyl 3-(benzyloxy)-2-((3aS,5R,6S,6aS)-6-hydroxy-2-oxohexahydro-2H-cyclopenta[d]oxazole-5-carboxamido)butanoate
  参考文献：
  名称：

  氮亲核试剂对文斯内酰胺环氧化物的化学选择性开放

  摘要：

  此处报道了文斯内酰胺衍生物与胺的酰胺键的化学选择性打开，而没有环氧化物部分的裂解，得到了五个新的环氧化物。还报道了使用BF 3 ·Et 2 O将环氧化物重排成五个新的恶唑烷酮。讨论了一些分子的晶体结构和氢键相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.031
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基(1R,4S)-3-氧代-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-羧酸酯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 (2S,3R)-methyl 3-(benzyloxy)-2-((1S,2R,4S,5R)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-6-oxabicyclo [3.1.0] hexane-2-carboxamido)butanoate
  参考文献：
  名称：

  氮亲核试剂对文斯内酰胺环氧化物的化学选择性开放

  摘要：

  此处报道了文斯内酰胺衍生物与胺的酰胺键的化学选择性打开，而没有环氧化物部分的裂解，得到了五个新的环氧化物。还报道了使用BF 3 ·Et 2 O将环氧化物重排成五个新的恶唑烷酮。讨论了一些分子的晶体结构和氢键相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.031