(6S,9S,11E,15R)-15-[(3-chloro-4-methoxyphenyl)methyl]-6-(2-methylpropyl)-9-[(E,2R)-4-phenylbut-3-en-2-yl]-5,8-dioxa-14,17-diazaspiro[2.15]octadec-11-ene-4,7,13,16-tetrone | 223763-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (6S,9S,11E,15R)-15-[(3-chloro-4-methoxyphenyl)methyl]-6-(2-methylpropyl)-9-[(E,2R)-4-phenylbut-3-en-2-yl]-5,8-dioxa-14,17-diazaspiro[2.15]octadec-11-ene-4,7,13,16-tetrone
• CAS: 223763-98-2
• 化学式: C₃₆H₄₃ClN₂O₇
• 分子量: 651.2
• InChiKey: MRNILSJPZFIVEG-PQQJZZRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,9S,11E,15R)-15-[(3-chloro-4-methoxyphenyl)methyl]-6-(2-methylpropyl)-9-[(E,2R)-4-phenylbut-3-en-2-yl]-5,8-dioxa-14,17-diazaspiro[2.15]octadec-11-ene-4,7,13,16-tetrone 在 甲醇 、 三甲基氯硅烷 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 生成 (6S,9S,11E,15R)-15-[(3-chloro-4-methoxyphenyl)methyl]-6-(2-methylpropyl)-9-[(1S)-1-[(2R,3R)-3-phenyloxiran-2-yl]ethyl]-5,8-dioxa-14,17-diazaspiro[2.15]octadec-11-ene-4,7,13,16-tetrone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of cryptophycin analogs with substitution at C-6 (fragment C region)

  摘要：

  Analogs of the antitumor agents cryptophycins 1 and 8 with dialkyl substitution at C-6 (fragment C) were synthesized and evaluated for in vitro cytotoxicity against human leukemia cells (CCRF-CEM). The activity of these analogs decreased as the size of the substituents at C-6 increased. The C-6 spirocylopropyl compound (2g) was highly potent in vitro and showed excellent antitumor activity in animal models. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. ALI rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00748-3
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-Butoxycarbonylamino-methyl)-cyclopropanecarboxylic acid (S)-1-allyloxycarbonyl-3-methyl-butyl ester 在 吗啉 、 2-羟基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (6S,9S,11E,15R)-15-[(3-chloro-4-methoxyphenyl)methyl]-6-(2-methylpropyl)-9-[(E,2R)-4-phenylbut-3-en-2-yl]-5,8-dioxa-14,17-diazaspiro[2.15]octadec-11-ene-4,7,13,16-tetrone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of cryptophycin analogs with substitution at C-6 (fragment C region)

  摘要：

  Analogs of the antitumor agents cryptophycins 1 and 8 with dialkyl substitution at C-6 (fragment C) were synthesized and evaluated for in vitro cytotoxicity against human leukemia cells (CCRF-CEM). The activity of these analogs decreased as the size of the substituents at C-6 increased. The C-6 spirocylopropyl compound (2g) was highly potent in vitro and showed excellent antitumor activity in animal models. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. ALI rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00748-3