(4S)-4-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-acetamido-3-carboxypropanoyl]amino]propanoyl]amino]-3-carboxypropanoyl]amino]-5-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-[4-[difluoro(phosphono)methyl]phenyl]-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid | 364372-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S)-4-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-acetamido-3-carboxypropanoyl]amino]propanoyl]amino]-3-carboxypropanoyl]amino]-5-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-[4-[difluoro(phosphono)methyl]phenyl]-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 364372-43-0
• 化学式: C₃₄H₄₈F₂N₇O₁₆P
• 分子量: 879.763
• InChiKey: OBFOGARUJQQIFP-HHGQUTBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  387
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-亮氨酸 、 Fmoc-L-丙氨酸 、 Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯 、 Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸 、 乙酸酐 、 N-Α-FMOC-4-(膦酰基二氟甲基)-L-苯基丙氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 以42%的产率得到(4S)-4-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-acetamido-3-carboxypropanoyl]amino]propanoyl]amino]-3-carboxypropanoyl]amino]-5-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-[4-[difluoro(phosphono)methyl]phenyl]-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Efficient Scaled-Up Synthesis of N-α-Fmoc-4-Phosphono(difluoromethyl)-l-phenylalanine and Its Incorporation into Peptides

  摘要：

  本文介绍了一种快速、稳健和高效的 N-α-Fmoc-4-phosphono(difluoromethyl)-l-phenylalanine 放大合成策略，以及将其直接掺入肽中的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260206

文献信息

• Efficient Scaled-Up Synthesis of N-α-Fmoc-4-Phosphono(difluoromethyl)-l-phenylalanine and Its Incorporation into Peptides
  作者：Maja Köhn、Christoph Meyer

  DOI：10.1055/s-0030-1260206

  日期：2011.10

  A rapid, robust and efficient scaled-up synthetic strategy for N-α-Fmoc-4-phosphono(difluoromethyl)-l-phenylalanine and its direct incorporation into peptides is presented herein.

  本文介绍了一种快速、稳健和高效的 N-α-Fmoc-4-phosphono(difluoromethyl)-l-phenylalanine 放大合成策略，以及将其直接掺入肽中的方法。