N¹-(7-chloroquinolin-4-yl)-N²,N²-dimethylethane-1,2-diamine | 107415-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N¹-(7-chloroquinolin-4-yl)-N²,N²-dimethylethane-1,2-diamine
• 英文别名: N'-(7-chloroquinolin-4-yl)-N,N-dimethylethane-1,2-diamine；N2-(7-chloro-4-quinolinyl)-N1,N1-dimethyl-1,2-ethanediamine；N'-(7-chloro-[4]quinolyl)-N,N-dimethyl-ethylenediamine；N'-(7-Chlor-[4]chinolyl)-N,N-dimethyl-aethylendiamin；N2-(7-chloro-quinolin-4-yl)-N1,N1-dimethyl-ethane-1,2-diamine；1,2-Ethanediamine, N'-(7-chloro-4-quinolinyl)-N,N-dimethyl-；N-(7-chloroquinolin-4-yl)-N',N'-dimethylethane-1,2-diamine
• CAS: 107415-26-9
• 化学式: C₁₃H₁₆ClN₃
• mdl: MFCD09055681
• 分子量: 249.743
• InChiKey: YFSUTRPECZEFJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-(7-chloroquinolin-4-yl)-N²,N²-dimethylethane-1,2-diamine 、 邻氯氯苄 在 乙腈 作用下， 生成 7-chloro-1-(2-chloro-benzyl)-4-{2-[(2-chloro-benzyl)-dimethyl-ammonio]-ethylamino}-quinolinium; dichloride
  参考文献：
  名称：

  Hypotensive Agents. II. The Preparation of Quaternary Salts of Some 4-Dialkylaminoalkylaminoquinolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01520a067
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氯喹啉 在 苯酚 作用下， 生成 N¹-(7-chloroquinolin-4-yl)-N²,N²-dimethylethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Hypotensive Agents. II. The Preparation of Quaternary Salts of Some 4-Dialkylaminoalkylaminoquinolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01520a067

文献信息

• Senescence tracers
  申请人：Eberhard Karls Universitaet Tuebingen Medizinische Fakultaet

  公开号：US09829481B2

  公开（公告）日：2017-11-28

  The instant invention relates to novel compounds useful for visualizing cell senescence, their preparation and use. In particular, this invention relates to novel fucose and amino-quinoline derivatives useful as senescence traces and their preparation.

  这项瞬时发明涉及用于可视化细胞衰老的新化合物，它们的制备和使用。具体而言，该发明涉及作为衰老迹象有用的新寡糖和氨基喹啉衍生物以及它们的制备。
• SENESCENCE TRACERS
  申请人：Eberhard Karls Universitaet Tuebingen Medizinische Fakultaet

  公开号：US20150168374A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The instant invention relates to novel compounds useful for visualizing cell senescence, their preparation and use. In particular, this invention relates to novel fucose and aminoquinoline derivatives useful as senescence traces and their preparation.

  这项即时发明涉及用于可视化细胞衰老的新化合物，它们的制备和使用。具体来说，这项发明涉及用作衰老迹象的新葡萄糖和氨基喹啉衍生物以及它们的制备。
• Aminochinolin-Derivate mit einer Wirksamkeit gegen Malariaerreger
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0656353A1

  公开（公告）日：1995-06-07

  Die Erfindung betrifft Aminochinolin-Derivate der allgemeinen Formel    worin die Symbole R¹ bis R⁶ Wasserstoff oder eines oder zwei davon Alkyl und die anderen Wasserstoff, R⁷ und R⁸ Alkyl, Alkenyl, Aralkyl oder mit N zusammen Pyrrolidin oder Piperidin, auch substituiert durch Alkyl, Octahydroindol oder 3-Azabicyclo[3,2,2] nonan und n= 0 oder 1 oder    worin die Symbole R¹ und R³ Tri- oder Tetramethylen, alle übrigen Substituenten bis R⁶ Wasserstoff, n = 0 und R⁷ und R⁸ die obigen Bedeutungen besitzen oder    worin die Symbole R¹ und R⁷ Methylen oder Dimethylen und n = 1,    R¹ und R⁷ Di- oder Trimethylen und n = 0,    R³ und R⁷ Di- oder Trimethylen und n = 1    R³ und R⁷ Tri- oder Tetramethylen und n = 0    R⁵ und R⁷ Tri- oder Tetramethylen und n = 1    R¹ und R⁵ Di- oder Trimethylen und n = 1, alle übrigen Substituenten Wasserstoff, ausser R⁸, das Alkyl, Alkenyl oder Aralkyl bedeutet oder    worin die Symbole R³ und R⁵ Tri- oder Tetramethylen und n = 1, alle übrigen Substituenten bis R⁶ Wasserstoff und R⁷ und R⁸ Alkyl, Alkenyl, Aralkyl oder mit N zusammen Pyrrolidin oder Piperidin, auch substituiert durch Alkyl,    R⁹ Wasserstoff oder Halogen und R¹⁰ Halogen oder Trifluormethyl bedeuten, sowie pharmazeutisch annehmbare Salze von basischen Verbindungen der allgemeinen Formel I zur Herstellung von Arzneimitteln für die Bekämpfung von sowohl chloroquin-resistenten als auch von chloroquin-sensitiven Malariaerregern.

  本发明涉及通式如下的氨基喹啉衍生物 其中符号 R¹ 至 R⁶ 为氢，或其中一个或两个为烷基，其他为氢，R⁷ 和 R⁸ 为烷基、烯基、芳基，或与 N 一起为吡咯烷或哌啶，也被烷基、八氢吲哚或 3-氮杂双环[3,2,2]壬烷取代，且 n = 0 或 1 或 其中符号 R¹ 和 R³ 为三亚甲基或四亚甲基，R⁶ 以下的所有其他取代基均为氢，n = 0 且 R⁷ 和 R⁸ 具有上述含义，或 其中符号 R¹ 和 R⁷ 为亚甲基或二亚甲基，n = 1、 R¹ 和 R⁷ 为二亚甲基或三亚甲基且 n = 0、 R³ 和 R⁷ 二亚甲基或三亚甲基且 n = 1 R³ 和 R⁷ 三亚甲基或四亚甲基且 n = 0 R⁵ 和 R⁷ 三亚甲基或四亚甲基且 n = 1 R¹ 和 R⁵ 为二亚甲基或三亚甲基且 n = 1，所有其他取代基均为氢，但 R⁸ 除外，它是烷基、烯基或芳基，或 其中符号 R³ 和 R⁵ 是三亚甲基或四亚甲基且 n = 1，R⁶ 以下的所有其他取代基均为氢，R⁷ 和 R⁸ 是烷基、烯基、芳基或与 N 一起被烷基取代的吡咯烷或哌啶、 R⁹是氢或卤素，R¹⁰是卤素或三氟甲基，以及通式基本化合物的药学上可接受的盐。 通式 I 化合物用于制造抗氯喹和对氯喹敏感的疟疾病原体的药物。
• Treatment of dna damage related disorders
  申请人：Kastan B Michael

  公开号：US20050124653A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  The present invention provides methods and compositions for the treatment of DNA damage related disorders. One embodiment of the invention is a prophylactic method for the prevention of cancer using a chloroquine compound. Another embodiment is a method for the inhibition of side effects associated with chemotherapeutic and radiotherapeutic agents using chloroquine compounds.

  本发明提供了治疗 DNA 损伤相关疾病的方法和组合物。本发明的一个实施方案是使用氯喹化合物预防癌症的方法。另一个实施方案是使用氯喹化合物抑制化疗和放疗药物相关副作用的方法。
• Structure−Function Correlation of Chloroquine and Analogues as Transgene Expression Enhancers in Nonviral Gene Delivery
  作者：Jianjun Cheng、Ryan Zeidan、Swaroop Mishra、Aijie Liu、Suzie H. Pun、Rajan P. Kulkarni、Gregory S. Jensen、Nathalie C. Bellocq、Mark E. Davis

  DOI：10.1021/jm060736s

  日期：2006.11.1

  To understand how chloroquine (CQ) enhances transgene expression in polycation-based, nonviral gene delivery systems, a number of CQ analogues with variations in the aliphatic amino side chain or in the aromatic ring are synthesized and investigated. Our studies indicate that the aliphatic amino moiety of CQ is essential to provide increased gene expression. Further, the enhancements are more dramatically affected by changes to the aromatic ring and are positively correlated to the strength of intercalation between DNA and the CQ analogues. Quinacrine (QC), a CQ analogue with a fused acridinyl structure that can strongly intercalate DNA, enhances transfection similarly to CQ at a concentration 10 times lower, while N-4-(4-pyridinyl)-N-1, N-1-diethyl-1,4-pentanediamine (CP), a CQ analogue that has a weakly intercalating pyridinyl ring, shows no effect on gene expression. Subtle change on the 7-substituent of the chloroquine aromatic structure can also greatly affect the ability of the CQ analogues to enhance transgene expression. Transfection in the presence of N-4-(7-trifluoromethyl-4-quinolinyl)-N-1, N-1-diethyl-1,4-pentanediamin e (CQ7a) shows expression efficiency 10 times higher than in the presence of CQ at same concentration, while transfection in the presence of N-4-(4-quinolinyl)-N-1, N-1-diethyl-1,4-pentanediamine (CQ7b) does not reveal any enhancing effects on expression. Through a number of comparative studies with CQ and its analogues, we conclude that there are at least three mechanistic features of CQ that lead to the enhancement in gene expression: (i) pH buffering in endocytic vesicles, (ii) displacement of polycations from the nucleic acids in polyplexes, and (iii) alteration of the biophysical properties of the released nucleic acid.