(E)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-2-enoic acid | 1215493-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-2-enoic acid
• 英文别名: (E)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-2-enoic acid
• CAS: 1215493-86-9
• 化学式: C₁₂H₂₄O₃Si
• 分子量: 244.406
• InChiKey: KSQLYBSZRJHZOF-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-2-enoic acid 在 盐酸 、 甲醇 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 Ammonium hydroxide 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 (E)-N-(6-(2-aminophenylamino)-6-oxohex-4-enyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Compositions Including 6-Aminohexanoic Acid Derivatives As HDAC Inhibitors

  摘要：

  这项发明涉及到式（I）中的化合物，其中Cy1、L1、Y、R1、L2和Ar2的定义如下，用于治疗癌症、炎症性疾病和神经系统疾病。

  公开号：

  US20120094971A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)正丁醛 在 水 、 sodium hydride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Compositions Including 6-Aminohexanoic Acid Derivatives As HDAC Inhibitors

  摘要：

  这项发明涉及到式（I）中的化合物，其中Cy1、L1、Y、R1、L2和Ar2的定义如下，用于治疗癌症、炎症性疾病和神经系统疾病。

  公开号：

  US20120094971A1
• 作为试剂：
  描述：

  (E)-ethyl 6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hex-2-enoate 、 氢氧化锂 在 盐酸 、 二氯甲烷 、 水 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 (E)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-2-enoic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以to give the desired compound of (E)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-2-enoic acid (8) (12.1 g, 50%) as a yellow oil的产率得到(E)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Compositions Including 6-Aminohexanoic Acid Derivatives As HDAC Inhibitors

  摘要：

  本发明涉及式（I）化合物，其中Cy1，L1，Y，R1，L2和Ar2在此定义，用于治疗癌症，炎症性疾病和神经系统疾病。

  公开号：

  US20120094971A1

文献信息

• Compositions including 6-aminohexanoic acid derivatives as HDAC inhibitors
  申请人：Rusche James R.

  公开号：US09265734B2

  公开（公告）日：2016-02-23

  This invention relates to compounds of Formula (I) wherein Cy1, L1, Y, R1, L2, and Ar2 are defined herein, for the treatment of cancers, inflammatory disorders, and neurological conditions.

  本发明涉及式（I）化合物，其中Cy1，L1，Y，R1，L2和Ar2在此定义，用于治疗癌症，炎症性疾病和神经系统疾病。
• COMPOSITIONS INCLUDING 6-AMINOHEXANOIC ACID DERIVATIVES AS HDAC INHIBITORS
  申请人：BIOMARIN PHARMACEUTICAL INC.

  公开号：US20160122290A1

  公开（公告）日：2016-05-05

  This invention relates to compounds of Formula (I) wherein Cy 1 , L 1 , Y, R 1 , L 2 , and Ar2 are defined herein, for the treatment of cancers, inflammatory disorders, and neurological conditions.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中Cy1，L1，Y，R1，L2和Ar2在此定义，用于治疗癌症，炎症性疾病和神经系统疾病。
• Catalytic Enantioselective Intramolecular Oxa-Michael Reaction to α,β-Unsaturated Esters and Amides
  作者：Guanglong Su、Michele Formica、Ken Yamazaki、Trevor A. Hamlin、Darren J. Dixon

  DOI：10.1021/jacs.3c03182

  日期：2023.6.14

  bifunctional iminophosphorane (BIMP)-catalyzed, enantioselective intramolecular oxa-Michael reaction of alcohols to tethered, low electrophilicity Michael acceptors is described. Improved reactivity over previous reports (1 day vs 7 days), excellent yields (up to 99%), and enantiomeric ratios (up to 99.5:0.5 er) are demonstrated. The broad reaction scope, enabled by catalyst modularity and tunability, includes

  描述了双功能亚氨基正膦 (BIMP) 催化的醇与束缚的低亲电性 Michael 受体的对映选择性分子内 oxa-Michael 反应。与之前的报告相比，反应性有所提高（1 天与 7 天相比）、优异的产率（高达 99%）和对映体比率（高达 99.5:0.5 er）。由于催化剂的模块化和可调性，反应范围广泛，包括取代的四氢呋喃 (THF) 和四氢吡喃 (THP)、氧杂螺环、糖和天然产物衍生物、二氢-(异)-苯并呋喃和异苯并二氢吡喃。最先进的计算研究表明，对映选择性源于 BIMP 催化剂和基材之间存在的几个有利的分子间氢键，从而诱导稳定的静电和轨道相互作用。