(R)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N,N-dimethyl-5-phenylpent-4-ynethioamide | 1316852-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (R)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N,N-dimethyl-5-phenylpent-4-ynethioamide
• CAS: 1316852-82-0
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₂S
• 分子量: 337.442
• InChiKey: CMUZBQZRHVCSTC-QGZVFWFLSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N,N-dimethylprop-2-enethioamide 、 苯乙炔 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 (R)-(-)-2,2′-bis-[di(3,5-diisopropyl-4-dimethylaminophenyl)phosphine]-6,6′-dimethoxy-1,1′-biphenyl 、 1,2-bis(diphenylphosphoryl)benzene 、 lithium 4-methoxyphenoxide 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到(R)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N,N-dimethyl-5-phenylpent-4-ynethioamide
  参考文献：
  名称：

  炔烃和硫酰胺功能的协同激活；末端炔烃直接催化不对称共轭加成至α，β-不饱和硫代酰胺

  摘要：

  详细描述了将末端炔烃直接催化不对称共轭加成至α，β-不饱和硫代酰胺的详细研究。一种柔软的路易斯酸/硬布朗斯台德碱协同催化剂，包含[Cu（CH 3 CN）4 ] PF 6，双膦配体和Li（OC 6 H 4 - p‐OMe）同时激活两种底物以补偿炔烃铜的低反应性。一系列控制实验表明，中间体铜硫代酰胺醇烯酸酯起布朗斯台德碱的作用，从末端炔烃生成炔烃铜，从而通过底物之间的有效质子转移驱动催化循环。这些发现导致鉴定了使用六甲基二硅氮烷钾（KHMDS）作为布朗斯台德碱的更方便的催化剂，该催化剂对于甲硅烷基乙炔的反应特别有效。硫酰胺官能团的不同转化以及GPR40受体激动剂AMG-837的简洁对映选择性合成突出了本催化方法的合成用途。

  DOI：

  10.1002/asia.201100050