1-[6-(acridine-9-carbonyloxy)hexyl]pyridinium chloride | 877210-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-[6-(acridine-9-carbonyloxy)hexyl]pyridinium chloride
• 英文别名: 1-{6-[(Acridine-9-carbonyl)oxy]hexyl}pyridin-1-ium chloride；6-pyridin-1-ium-1-ylhexyl acridine-9-carboxylate;chloride
• CAS: 877210-64-5
• 化学式: C₂₅H₂₅N₂O₂*Cl
• 分子量: 420.939
• InChiKey: XBALIPMPJUCCPU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-吖啶羧酸 在 氯化亚砜 、 N-[(2,4-二氯苯氧基)-甲氧基硫代膦酰]丙-2-胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-[6-(acridine-9-carbonyloxy)hexyl]pyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  使用紫外分光光度法，NMR光谱和分子模型研究潜在的乙酰胆碱酯酶抑制剂

  摘要：

  合成了1- [6-（A啶-9-羰氧基）己基]吡啶鎓氯化物（1），并研究了其为乙酰胆碱酯酶（AChE）的潜在抑制剂，该酶经常参与阿尔茨海默氏病。紫外分光光度法表明，1是乙酰胆碱酯酶（的可逆和竞争性抑制剂ķ我 ≈2×10 -7 中号）。NMR（TrNOESY）显示1与AChE结合的分子，保持扩展的形式，允许脂族链与AchE的深而窄的峡谷之间发生疏水相互作用，并促进the啶基与位于峡谷底部的催化和阴离子亚位之间的相互作用，并且在吡啶环和外围位点之间。通过将NMR结构数据和分子建模（对接，动力学模拟和能量计算）相结合，可以获得复合物结构的更详细的图片。版权所有©2006 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.1000

文献信息

• Study of a potential inhibitor of acetylcholinesterase using UV spectrophotometry, NMR spectroscopy and molecular modeling
  作者：Isabelle Correia、Nello Ronzani、Nicole Platzer、Bich-Thuy Doan、Jean-Claude Beloeil

  DOI：10.1002/poc.1000

  日期：2006.2

  1-[6-(Acridine-9-carbonyloxy)hexyl]pyridinium chloride (1) was synthesized and studied as a potential inhibitor of acetylcholinesterase (AChE), which is frequently involved in Alzheimer's disease. UV spectrophotometry showed that 1 is a reversible and competitive inhibitor of AChE (Ki ≈ 2 × 10−7 M). NMR (TrNOESY) showed that 1, bonded to AChE, maintains an extended form that allows hydrophobic interactions

  合成了1- [6-（A啶-9-羰氧基）己基]吡啶鎓氯化物（1），并研究了其为乙酰胆碱酯酶（AChE）的潜在抑制剂，该酶经常参与阿尔茨海默氏病。紫外分光光度法表明，1是乙酰胆碱酯酶（的可逆和竞争性抑制剂ķ我 ≈2×10 -7 中号）。NMR（TrNOESY）显示1与AChE结合的分子，保持扩展的形式，允许脂族链与AchE的深而窄的峡谷之间发生疏水相互作用，并促进the啶基与位于峡谷底部的催化和阴离子亚位之间的相互作用，并且在吡啶环和外围位点之间。通过将NMR结构数据和分子建模（对接，动力学模拟和能量计算）相结合，可以获得复合物结构的更详细的图片。版权所有©2006 John Wiley＆Sons，Ltd.