mono-6-deoxy-6-(folic acid-γ-ethylenediamino)-β-cyclodextrin | 1352000-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: mono-6-deoxy-6-(folic acid-γ-ethylenediamino)-β-cyclodextrin
• CAS: 1352000-66-8
• 化学式: C₆₃H₉₃N₉O₃₉
• 分子量: 1600.47
• InChiKey: ZGFGCCOSYLRNHY-INDCFRLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -15.63
• 重原子数：
  111.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  24.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  750.93
• 氢给体数：
  27.0
• 氢受体数：
  44.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  mono-6-deoxy-6-(2-aminoethylamino)-β-cyclodextrin 、 folate 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 49.0h， 以31%的产率得到mono-6-deoxy-6-(folic acid-γ-ethylenediamino)-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  基于氧化石墨烯的非共价多个纳米超分子组装作为药物输送支架的构建。

  摘要：

  多分子超分子组装，其中叶酸修饰的β-环糊精（1）作为目标单元，金刚烷酰卟啉（2））作为连接单元，氧化石墨烯作为载体，是通过非共价相互作用成功制备的，并通过UV / Vis，荧光和X射线光电子能谱以及电子显微镜进行了全面研究。重要的是，氧化石墨烯单元可以通过π-π相互作用与抗癌药阿霉素结合，而叶酸修饰的β-环糊精单元可以识别癌细胞中的叶酸受体。由于这三个单元的协同作用，与阿霉素结合后，所产生的多个超分子组装体在体内比游离阿霉素表现出更好的药物活性和更低的毒性。

  DOI：

  10.1002/chem.201103445

文献信息

• Synthesis, characterisation and photo-stability of a folate-modified β-cyclodextrin as a functional food additive
  作者：Zlata Tofzikovskaya、Christine O’Connor、Mary McNamara

  DOI：10.1007/s10847-012-0139-3

  日期：2012.12

  A novel two-step synthetic route was developed and gave the mono-substituted derivative 6-deoxy-6-[(1-(2-amino)ethylamino)folate]-β-cyclodextrin (CDEnFA) with high yield (60 %). Elemental analysis, mass spectrometry, 1H and 13C NMR, FTIR and Raman spectroscopies demonstrated the successful synthesis of the γ isomer only with no evidence of the presence of other isomers or free folic acid. Electronic absorption spectroscopy was used to study the photochemical properties of CDEnFA and showed that in both the solid state and aqueous solution CDEnFA is considerably more photo-stable than free folic acid.

  研究人员开发了一条新颖的两步合成路线，并以高产率（60%）得到了单取代衍生物 6-脱氧-6-[(1-(2-氨基)乙氨基)叶酸]-β-环糊精（CDEnFA）。元素分析、质谱分析、1H 和 13C NMR、傅立叶变换红外光谱和拉曼光谱分析表明，只成功合成了 γ 异构体，没有证据表明存在其他异构体或游离叶酸。电子吸收光谱被用来研究 CDEnFA 的光化学特性，结果表明，在固态和水溶液中，CDEnFA 比游离叶酸的光稳定性要高得多。
• Synthesis and characterization of a colloidal novel folic acid–β-cyclodextrin conjugate for targeted drug delivery
  作者：Antonio Clementi、Maria Chiara Aversa、Carmelo Corsaro、Jeroen Spooren、Rosanna Stancanelli、Christine O’Connor、Mary McNamara、Antonino Mazzaglia

  DOI：10.1007/s10847-010-9738-z

  日期：2011.4

  A novel folic acid–β-cyclodextrin (β-CD) conjugate was synthesized and preliminarily characterized by 1H NMR, ESI-MS, and MALDI-MS. 1H NMR shows the presence of α- and γ-conjugates which are generated by β-CD linkage in turn with both carboxylic functions of folic acid. Moreover ROESY evidences supramolecular interactions between the benzene ring of the folic acid and the β-CD cavity. DOSY suggests that ethylenediamine derived β-CD–folic acid forms a colloidal dispersion difficult to purify from free folic acid. An analysis of self-diffusion coefficient (Ds) of the three species (α-, γ-conjugates, and free folic acid) and relaxation times (T1 and T2) is reported to tentatively explain the colloidal behaviour of the new species in an aqueous solution.

  合成了一种新型叶酸-β-环糊精（β-CD）共轭物，并通过 1H NMR、ESI-MS 和 MALDI-MS 对其进行了初步表征。1H NMR 显示存在α-和γ-共轭物，它们是由β-CD 与叶酸的两个羧基官能团依次连接生成的。此外，ROESY 证明了叶酸苯环与 β-CD 空腔之间的超分子相互作用。DOSY 显示，乙二胺衍生的 β-CD 叶酸形成了一种胶体分散体，很难从游离叶酸中提纯出来。报告分析了三种物质（α-、γ-共轭物和游离叶酸）的自扩散系数（Ds）和弛豫时间（T1 和 T2），以初步解释新物质在水溶液中的胶体行为。