perfluorophenyl cinnamate | 212613-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: perfluorophenyl cinnamate
• 英文别名: (2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl) 3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 212613-31-5
• 化学式: C₁₅H₇F₅O₂
• 分子量: 314.211
• InChiKey: QZIXHYDVJYZHNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  perfluorophenyl cinnamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 silver(I) acetate 、 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 di-tert-butyl (2R,3S)-5-oxo-3-phenylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体发散银催化合成焦谷氨酸酯

  摘要：

  我们在这里报告了一种银催化的方法，用于具有多个立体中心的手性焦谷氨酸酯的对映和非对映发散合成。该过程通过将甘氨酸亚胺酯不对称共轭加成到范围广泛的 β-取代的 α,β-不饱和全氟苯基酯，然后进行内酰胺化来进行。通过利用 1,4-加成过程的催化剂控制和立体定向性，可以以高立体选择性获得所有包含两个相邻立体中心的四种产物立体异构体。

  DOI：

  10.1039/d1cc04875a
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯酚 、 肉桂酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到perfluorophenyl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  异硫脲催化的α，β-不饱和对硝基苯基酯的转移加氢

  摘要：

  已开发出使用Hantzsch酯的异硫脲催化的α，β-不饱和对硝基苯酯转移氢化的方案。使用带有吸电子β-取代基的α，β-不饱和芳基酯，观察到良好至优异的产率。可以直接分离出芳基酯产物，以中等至优异的收率（7例，产率为16–98％）或转化为相应的甲酯（2例，产率为68–70％）或苄基酰胺（2例，44-88）。氢化酯与适当的亲核试剂进行原位反应后得到 初步实验表明，当使用手性异硫脲催化剂时，适度的对映体诱导（76:24 er）是可能的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131758

文献信息

• Transesterification of (hetero)aryl esters with phenols by an Earth-abundant metal catalyst
  作者：Jianxia Chen、E. Namila、Chaolumen Bai、Menghe Baiyin、Bao Agula、Yong-Sheng Bao

  DOI：10.1039/c8ra04984j

  日期：——

  for the transesterification of aryl or heteroaryl esters with phenols which is a challenging and underdeveloped transformation. The simple conditions and the use of heterogeneous alkali metal catalyst make this protocol very environmentally friendly and practical. This reaction fills in the missing part in transesterification reaction of phenols and provides an efficient approach to aryl esters, which

  易于获得且廉价的地球上丰富的碱金属物质被用作芳基或杂芳基酯与苯酚的酯交换反应的有效催化剂，这是一个具有挑战性且不成熟的转化。简单的条件和非均相碱金属催化剂的使用使该协议非常环保和实用。该反应填补了酚类酯交换反应中的缺失部分，为芳基酯提供了一种有效的途径，广泛用于合成和制药工业。
• <i>gem</i>-Dimethylcyclopropanation Using Triisopropylsulfoxonium ­Tetrafluoroborate: Scope and Limitations
  作者：Richard Taylor、Michael Edwards、Richard Paxton、David Pugh、Adrian Whitwood

  DOI：10.1055/s-0028-1083165

  日期：——

  A new nucleophilic isopropyl transfer reagent, triisopropylsulfoxonium tetrafluoroborate, has been prepared and evaluated. Thus, using this reagent and NaH in DMF, a range of electron deficient alkenes, including several chalcone analogues, α,β-unsaturated ketones, dienones and quinones, plus α,β-unsaturated esters, nitrile, sulfone and nitro examples, have been converted into the corresponding gem-dimethylcyclopropane compounds.

  一种新的亲核异丙基转移试剂，三异丙基亚磺酸四氟硼酸盐，已被制备并评估。使用该试剂和氢化钠在二甲基形式酰胺中，一系列电子缺乏的烯烃，包括若干香豆素类似物、α,β-不饱和酮、二烯酮和醌，以及α,β-不饱和酯、腈、磺酰和硝基化合物，已被转化为相应的gem-二甲基环丙烷化合物。
• Isothiourea-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Tetrahydro-α-carbolinones
  作者：Honglei Liu、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04615

  日期：2020.2.21

  An isothiourea-catalyzed enantioselective annulation protocol using indolin-2-imines with a series of α,β-unsaturated p-nitrophenyl esters for the synthesis of tetrahydro-α-carbolinones was developed. Using 5 mol % of the isothiourea HyperBTM as the Lewis base catalyst, this process allows the enantioselective preparation of a range of C(4)-substituted tetrahydro-α-carbolinones in good to excellent

  开发了一种使用吲哚-2-亚胺与一系列α，β-不饱和对硝基苯酯的异硫脲催化的对映体选择性环合方法，用于合成四氢-α-咔啉酮。使用5 mol％的异硫脲HyperBTM作为Lewis碱催化剂，该方法可以对映体选择性制备一系列C（4）取代的四氢-α-carbolinones，收率良好至优异，对映选择性高（20例，32-收率可达99％，最高可达99：1 er）。
• A novel generation of photoactive comb-shaped polyamides for the photoalignment of liquid crystals
  作者：Alexander Ryabchun、Alexey Bobrovsky、Sung-Ho Chun、Valery Shibaev

  DOI：10.1002/pola.26831

  日期：2013.10

  synthesis of photoactive comb‐shaped homo‐ and copolyamides containing azobenzene, cinnamate, and coumarin side groups for photoalignment of liquid crystals was elaborated. Photooptical properties and photoorientational ability of these polymers with respect to liquid crystals were studied. It was shown that polarized UV irradiation of all spin‐coated polyamides leads to orientation of liquid crystalline

  阐述了一种新的合成光活性梳形均聚酰胺和共聚酰胺的新方法，该均聚酰胺和共聚酰胺包含偶氮苯，肉桂酸酯和香豆素侧基，用于液晶的光取向。研究了这些聚合物相对于液晶的光光学性质和光定向能力。结果表明，所有旋涂聚酰胺的偏振紫外线照射都会导致沉积在聚酰胺薄膜上的液晶分子取向。合成的含肉桂酸酯和香豆素侧基的聚合物，以及含偶氮苯的氰基和硝基取代的聚合物，相对于液晶显示出良好的取向能力，该液晶显示出光致平面取向，且二色性值在0.68-0.72范围内。与上述聚酰胺相反，含偶氮苯的氟代聚合物可诱导液晶的垂直取向。结果表明，合成的光敏聚酰胺可被认为是有前途的光取向材料，可用于显示技术，光子学和其他“智能”光学设备。©2013 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学2013，51，4031-4041
• Lewis Base‐Catalysed Enantioselective Radical Conjugate Addition for the Synthesis of Enantioenriched Pyrrolidinones
  作者：Will C. Hartley、Florian Schiel、Elena Ermini、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.202204735

  日期：2022.6.27

  to realise the first example of asymmetric radical conjugate addition to α,β-unsaturated anhydrides and esters. The chemistry, mastered by a chiral isothiourea organocatalyst, enables the synthesis of enantioenriched pyrrolidinones, with application to the synthesis of biologically-active γ-amino butyric acids.

  已经开发了光氧化还原催化和路易斯碱催化的组合，以实现不对称自由基共轭加成到 α,β-不饱和酸酐和酯的第一个例子。该化学由手性异硫脲有机催化剂掌握，能够合成富含对映体的吡咯烷酮，并应用于合成具有生物活性的 γ-氨基丁酸。