9-(3'-azido-2'-O-triflyl-5'-O-benzoyl-3'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-N6-benzoyladenine | 917239-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(3'-azido-2'-O-triflyl-5'-O-benzoyl-3'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-N6-benzoyladenine
• 英文别名: 9-(3'-azido-2'-O-triflyl-5'-O-benzoyl-3'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-N⁶-benzoyladenine
• CAS: 917239-34-0
• 化学式: C₂₅H₁₉F₃N₈O₇S
• 分子量: 632.536
• InChiKey: RUDXVPQLIJKBNI-ZLFGVDQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  200.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(3'-azido-2'-O-triflyl-5'-O-benzoyl-3'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-N6-benzoyladenine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 Benzoic acid (2S,5R)-3-azido-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-2,5-dihydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-D-3'-叠氮基-2',3'-不饱和核苷和β-D-3'-叠氮基-3'-脱氧呋喃核苷的合成及抗HIV活性

  摘要：

  自从发现 3'-azido-3'-deoxythymidine (AZT) 和 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxythymidine (d4T) 作为人类免疫缺陷病毒 (HIV) 复制的有效和选择性抑制剂以来，人们对合成在糖部分具有吸电子基团的 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxynucleoside 越来越感兴趣。在这里，我们描述了一种合成具有 AZT 和 d4T 结构特征的核苷类似物的有效方法。关键中间体 3-azido-1,2-bis-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-deoxy-D-ribofuranose, 5 由市售的 D-木糖分五步合成，其中一系列嘧啶和嘌呤核苷以高产率合成。使用适当的化学修饰将所得的受保护核苷转化为目标核苷。

  DOI：

  10.1080/15257770500267170
• 作为产物：
  描述：

  9-(3'-azido-2'-O-acetyl-5'-O-benzoyl-3'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-N⁶-benzoyladenine 在 吡啶 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 9-(3'-azido-2'-O-triflyl-5'-O-benzoyl-3'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-N6-benzoyladenine
  参考文献：
  名称：

  β-D-3'-叠氮基-2',3'-不饱和核苷和β-D-3'-叠氮基-3'-脱氧呋喃核苷的合成及抗HIV活性

  摘要：

  自从发现 3'-azido-3'-deoxythymidine (AZT) 和 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxythymidine (d4T) 作为人类免疫缺陷病毒 (HIV) 复制的有效和选择性抑制剂以来，人们对合成在糖部分具有吸电子基团的 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxynucleoside 越来越感兴趣。在这里，我们描述了一种合成具有 AZT 和 d4T 结构特征的核苷类似物的有效方法。关键中间体 3-azido-1,2-bis-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-deoxy-D-ribofuranose, 5 由市售的 D-木糖分五步合成，其中一系列嘧啶和嘌呤核苷以高产率合成。使用适当的化学修饰将所得的受保护核苷转化为目标核苷。

  DOI：

  10.1080/15257770500267170