3-(hex-1-en-3-yl)-1H-indole | 1046157-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(hex-1-en-3-yl)-1H-indole
• 英文别名: 3-hex-1-en-3-yl-1H-indole
• CAS: 1046157-69-0
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• 分子量: 199.296
• InChiKey: XPIYWGNFARYAHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 2-己烯醇 在 2-（二苯基膦基）苯磺酸 、 [Ru(η5-pentamethylcyclopentadienyl)(H₂CCHCH₂)(2-(diphenylphosphino)benzenesulfonate)]PF₆ 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到3-(hex-1-en-3-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  具有P，O螯合配体的钌（IV）配合物：直接从烯丙醇中进行的区域选择性取代

  摘要：

  分支：含有P，O螯合配体的新型钌（IV）络合物（1）是从各种烯丙基醇衍生物开始进行区域选择性烯丙基化的有效前催化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.200907034

文献信息

• Efficient and convenient C-3 functionalization of indoles through Ce(OAc)3/TBHP-mediated oxidative C–H bond activation in the presence of β-cyclodextrin
  作者：Yu Lin Hu、Hui Jiang、Ming Lu

  DOI：10.1039/c1gc15639j

  日期：——

  A simple, green and efficient protocol for the selective C-3 functionalization of indoles with ketones and olefinsviaCe(OAc)3-TBHP mediated oxidative C–H activation in the presence of β-cyclodextrin in water has been developed. This atom-economical protocol affords the target products in good to excellent yields. The products can be separated by a simple extraction with organic solvent, and the catalytic system can be recycled and reused without loss of catalytic activity.

  一种简单、绿色且高效的吲哚C-3选择性功能化协议已经开发出来，该协议通过在水中使用Ce(OAc)3-TBHP介导的氧化性C-H活化以及β-环糊精的存在下，利用酮和烯烃进行。这种原子经济性协议能够以良好至优异的产率获得目标产物。产物可以通过简单地用有机溶剂萃取来分离，并且催化系统可以循环使用，且不会丧失催化活性。