4-Carboxyquinolyl-2-aldehyde | 36783-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-Carboxyquinolyl-2-aldehyde
• 英文别名: 2-Formyl-4-carboxy-chinolin；2-formylquinoline-4-carboxylic acid
• CAS: 36783-44-5
• 化学式: C₁₁H₇NO₃
• 分子量: 201.181
• InChiKey: BEFFPQBJNOEBQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Carboxyquinolyl-2-aldehyde 在 羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以56.3%的产率得到2-(hydroxyimino-methyl)-quinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  4-羧基喹啉-2-醛衍生物的合成和生物学试验

  摘要：

  化合物(IV)、(VII)、(IX-XIII)和(XVIII)(见表i)以一水合物形式分离；它们是结晶物质，颜色从无色到橙色，除VIII和XVII是水溶性的外，它们很难溶于水和普通有机溶剂。通过元素分析和红外光谱数据确定了化合物的组成和结构；光谱显示在 1653-1698 cm -~ 处有吸收，这是~键的特征，在 2950-3430 cm -~ 处来自羟基和氨基。V、Vl 和 VII 的 IR 光谱在 2650-1500 cm - 处没有吸收带：对应于 SH 组 [3]，但在 1104-1068 cm -I 处存在强吸收带，这是 ~ 组的特征 [4 ]。定性分析表明存在偶氮甲炔键 [5]。

  DOI：

  10.1007/bf00762028
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉-4-甲酸 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以90.4%的产率得到4-Carboxyquinolyl-2-aldehyde
  参考文献：
  名称：

  4-羧基喹啉-2-醛衍生物的合成和生物学试验

  摘要：

  化合物(IV)、(VII)、(IX-XIII)和(XVIII)(见表i)以一水合物形式分离；它们是结晶物质，颜色从无色到橙色，除VIII和XVII是水溶性的外，它们很难溶于水和普通有机溶剂。通过元素分析和红外光谱数据确定了化合物的组成和结构；光谱显示在 1653-1698 cm -~ 处有吸收，这是~键的特征，在 2950-3430 cm -~ 处来自羟基和氨基。V、Vl 和 VII 的 IR 光谱在 2650-1500 cm - 处没有吸收带：对应于 SH 组 [3]，但在 1104-1068 cm -I 处存在强吸收带，这是 ~ 组的特征 [4 ]。定性分析表明存在偶氮甲炔键 [5]。

  DOI：

  10.1007/bf00762028

文献信息

• Discovery of Novel Small Molecule Inhibitors of Dengue Viral NS2B-NS3 Protease Using Virtual Screening and Scaffold Hopping
  作者：Jing Deng、Ning Li、Hongchuan Liu、Zhili Zuo、Oi Wah Liew、Weijun Xu、Gang Chen、Xiankun Tong、Wei Tang、Jin Zhu、Jianping Zuo、Hualiang Jiang、Cai-Guang Yang、Jian Li、Weiliang Zhu

  DOI：10.1021/jm300146f

  日期：2012.7.26

  By virtual screening, compound 1 was found to be active against NS2B-NS3 protease (IC50 = 13.12 +/- 1.03 mu M). Fourteen derivatives (22) of compound 1 were synthesized, leading to the discovery of four new inhibitors with biological activity. In order to expand the chemical diversity of the inhibitors, small-molecule-based scaffold hopping was performed on the basis of the common scaffold of compounds 1 and 22. Twenty-one new compounds (23, 24) containing quinoline (new scaffold) were designed and synthesized. Protease inhibition assays revealed that 12 compounds with the new scaffold are inhibitors of NS2B-NS3 protease. Taken together, 17 new compounds were discovered as NS2B-NS3 protease inhibitors with IC50 values of 7.46 +/- 1.15 to 48.59 +/- 3.46 mu M, and 8 compounds belonging to two different scaffolds are active to some extent against DENY based on luciferase reporter replicon-based assays. These novel chemical entities could serve as lead structures for discovering therapies against DENY.