benzyl 2-acetamido-4-chloro-2,4-dideoxy-3-O-(D-2-propionyl-L-alanyl-D-isoglutamine benzyl ester)-α-D-galactopyranoside | 78569-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-4-chloro-2,4-dideoxy-3-O-(D-2-propionyl-L-alanyl-D-isoglutamine benzyl ester)-α-D-galactopyranoside
• CAS: 78569-16-1
• 化学式: C₃₃H₄₃ClN₄O₁₀
• 分子量: 691.178
• InChiKey: DZHHCEZSMYPFEB-VVELXDAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  204.61
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-4-chloro-2,4-dideoxy-3-O-(D-2-propionyl-L-alanyl-D-isoglutamine benzyl ester)-α-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以90%的产率得到2-acetamido-4-chloro-2,4-dideoxy-3-O-(D-2-propionyl-L-alanyl-D-isoglutamine)-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基muramoyl-1-丙氨酰基-d-异谷氨酰胺中碳水化合物部分的化学修饰和免疫佐剂活性

  摘要：

  摘要从苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O- [d -1-（甲氧羰基）乙基]-α-d-吡喃葡萄糖苷（ 1）和相应的6-O-苯甲酰基衍生物（2）。用三苯基膦在四氯化碳中氯化1和2得到4,6-二氯化合物3和6-O-苯甲酰基-4-氯化合物（4），将其用氢化三丁基锡处理，得到苄基2-乙酰氨基-2 ，4,6-三甲氧基-3-O-[d -1-（甲氧羰基）乙基]-α-d-木基-己吡喃糖苷（6）和苄基2-乙酰氨基-6- O-苯甲酰基-2,4-二脱氧- 3-O- [d -1-（甲氧基羰基）乙基]-α-d-木基-己吡喃糖苷（7）。通过脱苯甲酰化作用从7衍生而来的8的甲磺酰化反应生成6-甲磺酸盐，将其用叠氮化物离子置换得到苄基2-乙酰氨基-6-叠氮基-2,4,6-三甲氧基-3-O- [d -1-（甲氧基羰基）乙基]-α-d-木糖-己吡喃糖苷（10） 。化合物3、5（去苯甲酰化的4），6、8和10中的甲酯基团的水解产

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85983-2
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-6-O-benzoyl-4-chloro-2,4-dideoxy-3-O--α-D-galactopyranoside 在 氢氧化钾 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 benzyl 2-acetamido-4-chloro-2,4-dideoxy-3-O-(D-2-propionyl-L-alanyl-D-isoglutamine benzyl ester)-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基muramoyl-1-丙氨酰基-d-异谷氨酰胺中碳水化合物部分的化学修饰和免疫佐剂活性

  摘要：

  摘要从苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O- [d -1-（甲氧羰基）乙基]-α-d-吡喃葡萄糖苷（ 1）和相应的6-O-苯甲酰基衍生物（2）。用三苯基膦在四氯化碳中氯化1和2得到4,6-二氯化合物3和6-O-苯甲酰基-4-氯化合物（4），将其用氢化三丁基锡处理，得到苄基2-乙酰氨基-2 ，4,6-三甲氧基-3-O-[d -1-（甲氧羰基）乙基]-α-d-木基-己吡喃糖苷（6）和苄基2-乙酰氨基-6- O-苯甲酰基-2,4-二脱氧- 3-O- [d -1-（甲氧基羰基）乙基]-α-d-木基-己吡喃糖苷（7）。通过脱苯甲酰化作用从7衍生而来的8的甲磺酰化反应生成6-甲磺酸盐，将其用叠氮化物离子置换得到苄基2-乙酰氨基-6-叠氮基-2,4,6-三甲氧基-3-O- [d -1-（甲氧基羰基）乙基]-α-d-木糖-己吡喃糖苷（10） 。化合物3、5（去苯甲酰化的4），6、8和10中的甲酯基团的水解产

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85983-2