(E)-1-hydroxy-3-penten-2-one | 104093-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-hydroxy-3-penten-2-one
• 英文别名: (E)-1-Hydroxypent-3-en-2-one；1-hydroxy-pent-3-en-2-one；1-Hydroxy-pent-3-en-2-on
• CAS: 104093-74-5
• 化学式: C₅H₈O₂
• 分子量: 100.117
• InChiKey: OCTFKHXFMOKGCD-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-hydroxy-3-penten-2-one 在 吡啶 、 甲酸 、 氯磺酰异氰酸酯 、 chlorobis(cyclooctene)rhodium(I) dimer 、 甲基磺酰胺 、 C₂₀H₁₃F₅ 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-4-(2-(o-tolyl)propyl)-5H-1,2,3-oxathiazole 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  配体控制的铑催化的芳基硼酸对α，β-不饱和环状N-磺酰基酮亚胺的位点选择性不对称加成

  摘要：

  通过配位体控制策略实现了对铑具有挑战性的α，β-不饱和环状酮亚胺的位点选择性铑催化的芳基硼酸的不对称1,4- / 1,2加成。通过使用不同的手性烯烃配体，首次实现了反应区域选择性的配体控制转换。该反应允许合成高度有价值的α，α-二取代的手性烯丙基胺和对映体富集的1，4-加合物。进一步的产物转化使得容易获得各种具有多功能基团的含季碳的手性胺和氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00289
• 作为产物：
  描述：

  戊-3-烯-2-酮 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 正戊烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-1-hydroxy-3-penten-2-one
  参考文献：
  名称：

  配体控制的铑催化的芳基硼酸对α，β-不饱和环状N-磺酰基酮亚胺的位点选择性不对称加成

  摘要：

  通过配位体控制策略实现了对铑具有挑战性的α，β-不饱和环状酮亚胺的位点选择性铑催化的芳基硼酸的不对称1,4- / 1,2加成。通过使用不同的手性烯烃配体，首次实现了反应区域选择性的配体控制转换。该反应允许合成高度有价值的α，α-二取代的手性烯丙基胺和对映体富集的1，4-加合物。进一步的产物转化使得容易获得各种具有多功能基团的含季碳的手性胺和氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00289

文献信息

• Bacterial Biotransformation of Isoprene and Related Dienes
  作者：Derek R. Boyd、David Clarke、Marcel C. Cleij、John T. G Hamilton、Gary N. Sheldrake

  DOI：10.1007/s007060070096

  日期：2000.6.15

  Pseudomonas putida ML 2 was used in the oxidative biodegradation of the acyclic dienes isoprene, trans -piperylene, cis -piperylene, and 1,3-butadiene. Regioselective dioxygenase-catalyzed dihydroxylation of alkenes yielded vicinal diols in the preferred sequence monosubstituted >  cis -disubstituted >  gem -disubstituted >  trans -disubstituted. The isolated diol metabolites had an excess of the R

   细菌 恶臭假单胞菌 在无环二烯烃的氧化降解，使用ML 2异戊二烯， 反式 -piperylene， 顺 -piperylene，和1,3-丁二烯。区域选择性双加氧酶催化的烯烃的二羟基化产生邻位二醇，优选的顺序为单取代>  顺式- 二取代>  宝石- 二取代>  反式- 二取代。分离出的二醇代谢物具有过量的 R 构型（9–97％ ee ），并通过加入丙二醇作为抑制剂来控制进一步的二醇氧化。使用ML2菌株的立体选择性是由于酶的不对称烯烃二羟基化和二醇的动力学拆分而产生的。 R 构型的烯丙基仲醇基团的对映选择性氧化产生相应的不饱和酮醇 。回收的残留二醇的 S 构型大大过量（≥93％ ee ） 。除了产生不饱和二醇和酮醇的酶二烯氧化步骤之外，还发现了酶烯加氢产生饱和酮醇和二醇的证据。
• .alpha.,.beta.-Unsaturated Acetals as Precursors of .alpha.-Substituted Ethoxy Dienes. Useful Reagents for Nucleophilic Acylation
  作者：Cristina Prandi、Paolo Venturello

  DOI：10.1021/jo00097a059

  日期：1994.9

  The reaction of (E)-1,1-diethoxybut-2-ene (1a) and 1,1-diethoxy-3-methylbut-2-ene (1b) with 2 equiv of sec-butyllithium complexed with potassium tert-butoxide (Schlosser's base) in THF at -95 degrees C gives 1-metalated 1-ethoxy 1,3-dienes that are synthetically equivalent to acyl anions. Subsequent reaction with suitable electrophiles, such as alkyl halides, aldehydes, ketones, carbon dioxide, and carboxylic acid derivatives, affords (E)-1-substituted 1-ethoxy 1,3-dienes 2a-i. Experimental procedures are given for the reaction of the carbanionic intermediates with the electrophiles. Some typical examples for the conversion of the produced alpha-substituted alkoxy dienes into the corresponding alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds are also reported. In particular, in the case in which crotonaldehyde is used as an electrophile, the addition product 2c undergoes acid-catalyzed conversion to compounds 4c, 5c, and 6c as a function of the experimental conditions.
• Prandi Cristina, Venturello Paolo, J. Org. Chem., 59 (1994) N 18, S 5458-5462
  作者：Prandi Cristina, Venturello Paolo

  DOI：——

  日期：——
• Ligand-Controlled Rhodium-Catalyzed Site-Selective Asymmetric Addition of Arylboronic Acids to α,β-Unsaturated Cyclic <i>N</i>-Sulfonyl Ketimines
  作者：Chun-Yan Wu、Yu-Fang Zhang、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00289

  日期：2018.4.6

  rhodium-catalyzed asymmetric 1,4-/1,2-addition of arylboronic acids to challenging α,β-unsaturated cyclic ketimines was realized through a ligand-controlled strategy. By employing different chiral olefin ligands, a ligand-controlled switch in the reaction regioselectivity was attained for the first time. The reactions allow the synthesis of highly valuable α,α-disubstituted chiral allylic amines and enantioenriched

  通过配位体控制策略实现了对铑具有挑战性的α，β-不饱和环状酮亚胺的位点选择性铑催化的芳基硼酸的不对称1,4- / 1,2加成。通过使用不同的手性烯烃配体，首次实现了反应区域选择性的配体控制转换。该反应允许合成高度有价值的α，α-二取代的手性烯丙基胺和对映体富集的1，4-加合物。进一步的产物转化使得容易获得各种具有多功能基团的含季碳的手性胺和氨基酸衍生物。