1,3,2',4',2'",6"'-hexaazido-6,3',6',2",5",3"',4"'-hepta-O-benzyl-1,3,2',2"',6"'-pentadeamino-4'-deoxyparomomycin | 1073243-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3,2',4',2'",6"'-hexaazido-6,3',6',2",5",3"',4"'-hepta-O-benzyl-1,3,2',2"',6"'-pentadeamino-4'-deoxyparomomycin
• CAS: 1073243-60-3
• 化学式: C₇₂H₇₆N₁₈O₁₃
• 分子量: 1401.51
• InChiKey: ZFBOPZWPXJQSEG-WIVBMSRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.79
• 重原子数：
  103.0
• 可旋转键数：
  36.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  412.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,2',4',2'",6"'-hexaazido-6,3',6',2",5",3"',4"'-hepta-O-benzyl-1,3,2',2"',6"'-pentadeamino-4'-deoxyparomomycin 在 sodium hydroxide 、 水 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到4'-amino-6,3',6',2",5",3"',4"'-hepta-O-benzyl-4'-deoxyparomomycin
  参考文献：
  名称：

  C（4'）修饰的巴龙霉素衍生物的合成与评价

  摘要：

  将巴龙霉素的2-氨基-2-脱氧-α -D-吡喃葡萄糖基部分（环I）替换为2,4-二氨基-2,4-二脱氧-α -D-吡喃葡萄糖基，2,4-二氨基-2 ，4-二脱氧-α -D-吡喃半乳糖基，2-氨基-2-脱氧-α -D-吡喃半乳糖基或3,4,5-三苯氧基-4-氮杂-α -D-赤型-庚七庚基部分C（4'）上的取代基与核糖体RNA相互作用的作用。三氟甲磺酸酯6由关键的中间体五叠氮基3'，6'-二苄基醚5制备，而己糖糖10是通过用Dess - Martin将5氧化而制得的的高碘。用NaBH 4进行立体选择性还原10，得到的醇11转变为三氟甲磺酸酯12。通过用叠氮化四丁基铵分别处理三氟甲磺酸酯6和12，获得了差向异构六叠氮化物7和13。乙二醇2的高碘酸盐裂解产生二醛24，该二醛24被苯胺和苄胺还原胺化，得到3,4,5-苯氧基-4-氮杂-α -D-赤型-庚庚糖苷25和26， 分别。标准叠氮化物的还原和脱苄基化反应得到9（2

  DOI：

  10.1002/hlca.200890167
• 作为产物：
  描述：

  4'-epi-1,3,2',2'",6"'-pentaazido-6,3',6',2",5",3"',4"'-hepta-O-benzyl-1,3,2',2"',6"'-pentadeamino-4'-O-[(trifluoromethyl)sulfonyl]paromomycin 在 叠氮化四丁基铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以63%的产率得到1,3,2',4',2'",6"'-hexaazido-6,3',6',2",5",3"',4"'-hepta-O-benzyl-1,3,2',2"',6"'-pentadeamino-4'-deoxyparomomycin
  参考文献：
  名称：

  C（4'）修饰的巴龙霉素衍生物的合成与评价

  摘要：

  将巴龙霉素的2-氨基-2-脱氧-α -D-吡喃葡萄糖基部分（环I）替换为2,4-二氨基-2,4-二脱氧-α -D-吡喃葡萄糖基，2,4-二氨基-2 ，4-二脱氧-α -D-吡喃半乳糖基，2-氨基-2-脱氧-α -D-吡喃半乳糖基或3,4,5-三苯氧基-4-氮杂-α -D-赤型-庚七庚基部分C（4'）上的取代基与核糖体RNA相互作用的作用。三氟甲磺酸酯6由关键的中间体五叠氮基3'，6'-二苄基醚5制备，而己糖糖10是通过用Dess - Martin将5氧化而制得的的高碘。用NaBH 4进行立体选择性还原10，得到的醇11转变为三氟甲磺酸酯12。通过用叠氮化四丁基铵分别处理三氟甲磺酸酯6和12，获得了差向异构六叠氮化物7和13。乙二醇2的高碘酸盐裂解产生二醛24，该二醛24被苯胺和苄胺还原胺化，得到3,4,5-苯氧基-4-氮杂-α -D-赤型-庚庚糖苷25和26， 分别。标准叠氮化物的还原和脱苄基化反应得到9（2

  DOI：

  10.1002/hlca.200890167