(2S,3S,4R)-3-benzyl-2,4-(benzylidenedioxy)-4-(1H-imidazol-4-yl)butan-1-ol | 173098-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-3-benzyl-2,4-(benzylidenedioxy)-4-(1H-imidazol-4-yl)butan-1-ol
• CAS: 173098-01-6
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₄
• 分子量: 366.417
• InChiKey: RXAFVEFCNWMOPU-BQJUDKOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-3-benzyl-2,4-(benzylidenedioxy)-4-(1H-imidazol-4-yl)butan-1-ol 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， -40.0~25.0 ℃ 、27.58 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 (6S,7R,8R)-5,6,7,8-tetrahydroimidazo<1,5-a>pyridine-6,7,8-triol
  参考文献：
  名称：

  在糖加工抑制剂的路上。咪唑-L-二甲苯基-哌啶子糖衍生物的合成

  摘要：

  由已知的D-木二戊二醛8到咪唑-L-木哌啶糖15的八步合成序列，关键步骤是通过van Leusen方法和分子内S N 2环形成咪唑化合物12封闭的O-三氟亚苄基衍生物13。木酮-哌啶子糖15以半椅子构型出现，如氧碳鎓离子，其是吡喃糖多糖的糖加工中假定的中间体。该双环氮杂糖应该是糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780717
• 作为产物：
  描述：

  4-<(4'R)-3'-O-benzyl-L-threofuranose-4-C-yl>-1H-imidazole 在 sodium tetrahydroborate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2S,3S,4R)-3-benzyl-2,4-(benzylidenedioxy)-4-(1H-imidazol-4-yl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在糖加工抑制剂的路上。咪唑-L-二甲苯基-哌啶子糖衍生物的合成

  摘要：

  由已知的D-木二戊二醛8到咪唑-L-木哌啶糖15的八步合成序列，关键步骤是通过van Leusen方法和分子内S N 2环形成咪唑化合物12封闭的O-三氟亚苄基衍生物13。木酮-哌啶子糖15以半椅子构型出现，如氧碳鎓离子，其是吡喃糖多糖的糖加工中假定的中间体。该双环氮杂糖应该是糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780717