4-<(4'R)-3'-O-benzyl-1',2'-O-isopropylidene-α-L-threofuranose-4-C-yl>-1H-imidazole | 173097-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-<(4'R)-3'-O-benzyl-1',2'-O-isopropylidene-α-L-threofuranose-4-C-yl>-1H-imidazole
• 英文别名: 5-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-1H-imidazole
• CAS: 173097-98-8
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₄
• 分子量: 316.357
• InChiKey: AJVSRIMOOMWUNE-QKPAOTATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<(4'R)-3'-O-benzyl-1',2'-O-isopropylidene-α-L-threofuranose-4-C-yl>-1H-imidazole 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸酐 、 硫酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (6S,7R,8R)-7-(benzyloxy)-6,8-(benzylidenedioxy)-5,6,7,8-tetrahydroimidazo<1,5-a>pyridine
  参考文献：
  名称：

  在糖加工抑制剂的路上。咪唑-L-二甲苯基-哌啶子糖衍生物的合成

  摘要：

  由已知的D-木二戊二醛8到咪唑-L-木哌啶糖15的八步合成序列，关键步骤是通过van Leusen方法和分子内S N 2环形成咪唑化合物12封闭的O-三氟亚苄基衍生物13。木酮-哌啶子糖15以半椅子构型出现，如氧碳鎓离子，其是吡喃糖多糖的糖加工中假定的中间体。该双环氮杂糖应该是糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780717
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5R,6S,6aR)-6-Benzyloxy-5-[(Z)-2-isocyano-2-(toluene-4-sulfonyl)-vinyl]-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以66%的产率得到4-<(4'R)-3'-O-benzyl-1',2'-O-isopropylidene-α-L-threofuranose-4-C-yl>-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  在糖加工抑制剂的路上。咪唑-L-二甲苯基-哌啶子糖衍生物的合成

  摘要：

  由已知的D-木二戊二醛8到咪唑-L-木哌啶糖15的八步合成序列，关键步骤是通过van Leusen方法和分子内S N 2环形成咪唑化合物12封闭的O-三氟亚苄基衍生物13。木酮-哌啶子糖15以半椅子构型出现，如氧碳鎓离子，其是吡喃糖多糖的糖加工中假定的中间体。该双环氮杂糖应该是糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780717