5-(2-(1-pyrrolidine)ethoxy)-1H-indole | 1181752-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(2-(1-pyrrolidine)ethoxy)-1H-indole
• 英文别名: 5-(2-pyrrolidin-1-ylethoxy)-1H-indole；5-(2-(pyrrolidin-1-yl)ethoxy)-1H-indole
• CAS: 1181752-62-4
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O
• mdl: MFCD22981884
• 分子量: 230.31
• InChiKey: FDOWEILQVKNEMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-(1-pyrrolidine)ethoxy)-1H-indole 、 溴甲苯 在 sodium hydride 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 以51%的产率得到5-(2-(1-pyrrolidine)ethoxy)-1-benzyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  具有白三烯A4水解酶抑制作用的1，5-二取代吲哚衍生物及应用

  摘要：

  本发明涉及一种具有白三烯A4水解酶抑制作用的1，5‑二取代吲哚衍生物，所述1，5‑二取代吲哚衍生物具有能够抑制白三烯A4水解酶的功能。本1，5‑二取代吲哚衍生物为新化合物且是首次合成，对其进行活性测试，结果显示此类衍生物对白三烯A4水解酶的氨肽酶活性和水解活性均有作用，该类衍生物合成路线短，合成工艺和纯化方法简单，收率较高，该1，5‑二取代吲哚衍生物能够用于抑制白三烯A4水解酶引起的炎症以及由炎症引发的其他疾病的药物制备中。

  公开号：

  CN110229091B
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 95.51h， 生成 5-(2-(1-pyrrolidine)ethoxy)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  具有白三烯A4水解酶抑制作用的1，5-二取代吲哚衍生物及应用

  摘要：

  本发明涉及一种具有白三烯A4水解酶抑制作用的1，5‑二取代吲哚衍生物，所述1，5‑二取代吲哚衍生物具有能够抑制白三烯A4水解酶的功能。本1，5‑二取代吲哚衍生物为新化合物且是首次合成，对其进行活性测试，结果显示此类衍生物对白三烯A4水解酶的氨肽酶活性和水解活性均有作用，该类衍生物合成路线短，合成工艺和纯化方法简单，收率较高，该1，5‑二取代吲哚衍生物能够用于抑制白三烯A4水解酶引起的炎症以及由炎症引发的其他疾病的药物制备中。

  公开号：

  CN110229091B

文献信息

• Discovery of Leukotriene A4 Hydrolase Inhibitors Using Metabolomics Biased Fragment Crystallography
  作者：Douglas R. Davies、Bjorn Mamat、Olafur T. Magnusson、Jeff Christensen、Magnus H. Haraldsson、Rama Mishra、Brian Pease、Erik Hansen、Jasbir Singh、David Zembower、Hidong Kim、Alex S. Kiselyov、Alex B. Burgin、Mark E. Gurney、Lance J. Stewart

  DOI：10.1021/jm900259h

  日期：2009.8.13

  FOL library against leukotriene A4 hydrolase (LTA4H) by X-ray crystallography. A diverse set of fragments including derivatives of resveratrol, nicotinamide, and indole were identified as efficient ligands for LTA4H. These fragments were elaborated in a small number of synthetic cycles into potent inhibitors of LTA4H representing multiple novel chemotypes for modulating leukotriene biosynthesis. Analysis

  我们描述了一个新的片段库，称为生命片段 (FOL)，用于基于结构的药物发现。FOL 库包括生命的天然小分子、其衍生物和联芳基蛋白质结构模拟物。片段的选择有助于对蛋白质活性位点、变构结合位点和蛋白质-蛋白质相互作用表面的询问以进行片段结合。我们通过 X 射线晶体学筛选了针对白三烯 A4 水解酶 (LTA4H) 的 FOL 库。包括白藜芦醇、烟酰胺和吲哚衍生物在内的多种片段被鉴定为 LTA4H 的有效配体。这些片段在少量合成循环中被加工成 LTA4H 的强效抑制剂，代表了用于调节白三烯生物合成的多种新型化学类型。