(3aR,5R,6R,7S,7aS)-6,7-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-furo[3,2-b]pyran-2-ol | 190511-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,5R,6R,7S,7aS)-6,7-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-furo[3,2-b]pyran-2-ol
• CAS: 190511-65-0
• 化学式: C₂₉H₃₂O₆
• 分子量: 476.569
• InChiKey: ZCFRYEPMFJPUDT-KAHUPQEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,6R,7S,7aS)-6,7-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-furo[3,2-b]pyran-2-ol 在 三甲基氯硅烷 、 potassium nonaflate 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1-((2R,3aR,5R,6R,7S,7aS)-6,7-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-hexahydro-furo[3,2-b]pyran-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  从C-糖苷短链合成双环糖嘧啶核苷

  摘要：

  所述Ç从二氯乙烯酮环加成反应来制备，以烯糖-glycosides并转换为以良好的收率双环糖的核苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00889-9
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5R,6R,7S,7aS)-6,7-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-hexahydro-furo[3,2-b]pyran-2-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到(3aR,5R,6R,7S,7aS)-6,7-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-furo[3,2-b]pyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  二氯乙烯酮环加成和Baeyer-Villiger氧化的合成

  摘要：

  将二氯乙烯酮环化成葡萄糖，然后进行Baeyer-Villiger氧化，得到双环γ-内酯，后者在Suárez协议下进一步转化为葡萄糖醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00576-5

文献信息

• Synthesis of employing dichloroketene cycloaddition and Baeyer-Villiger oxidation
  作者：Jonghoon Oh

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00576-5

  日期：1997.5

  The cycloaddition of dichloroketene to glucal followed by Baeyer-Villiger oxidation gave a bicyclic γ-lactone, an , which was further transformed to glucitol under the Suárez protocol.

  将二氯乙烯酮环化成葡萄糖，然后进行Baeyer-Villiger氧化，得到双环γ-内酯，后者在Suárez协议下进一步转化为葡萄糖醇。
• A short synthesis of bicyclic sugar pyrimidine nucleosides from C-glycosides
  作者：Jonghoon Oh、Chung Ryul Lee、Keun Ho Chun

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00889-9

  日期：2001.7

  The C-glycosides were prepared from dichloroketene cycloaddition reaction to glycals and converted to bicyclic sugar nucleosides in good yields.

  所述Ç从二氯乙烯酮环加成反应来制备，以烯糖-glycosides并转换为以良好的收率双环糖的核苷。