methyl β-D-galactopyranoside 4-(α-D-mannopyranosyl phosphate), ammonium salt | 131150-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl β-D-galactopyranoside 4-(α-D-mannopyranosyl phosphate), ammonium salt
• CAS: 131150-09-9；131150-10-2
• 化学式: C₁₃H₂₅O₁₄P*H₃N
• 分子量: 453.337
• InChiKey: YRCZOUHYJBAUTB-HPLHBZFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.46
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  260.06
• 氢给体数：
  9.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-penta-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside 在 咪唑 、 sodium methylate 、 二甲胺 、 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.17h， 生成 methyl β-D-galactopyranoside 4-(α-D-mannopyranosyl phosphate), ammonium salt
  参考文献：
  名称：

  膦酸氢盐方法在通过仲羟基连接的糖基磷酸糖的合成中的应用

  摘要：

  摘要氢膦酸酯法已用于合成甲基α-d-甘露吡喃糖苷2-，3-和4-（α-d-甘露吡喃糖基磷酸酯），苄基β-d-吡喃半乳糖苷2-（α-d-甘露吡喃糖基磷酸酯）和甲基β-d-吡喃半乳糖苷4-（α-d-甘露吡喃糖基磷酸）。在Me 3存在下2,3,4,6-四-O-苄基或2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-α-d-甘露吡喃糖基氢膦酸酯与合适的部分酰化的单羟基衍生物缩合CCOCl，然后用碘氧化所得的膦酸氢二酯，得到O保护的磷酸二酯，收率67-87％。然后脱保护得到糖基磷酸糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84021-l