methyl 3-(3-butenyl)-1-methylindole-2-carboxylate | 943124-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(3-butenyl)-1-methylindole-2-carboxylate
• CAS: 943124-54-7
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: HLFVXHLVQCHSEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  31.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(3-butenyl)-1-methylindole-2-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 三乙基硼 、 三丁基膦 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-5H-cyclohepta[b]indol-6-one
  参考文献：
  名称：

  新型7-和8-内基2-吲哚基基自由基环化反应：有效构建Azepino-和Azocinoindoles †

  摘要：

  硒酯衍生的2-吲哚基基团在氨基系链烯烃上的区域选择性7和8内环化反应已用于合成氮杂环庚烷[3,2- b ]-和偶氮基[4,3- b ]吲哚，它们是存在于三环亚基中的三环亚基吲哚类生物碱美卡西平和Apparicine。

  DOI：

  10.1021/jo070322m
• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基吲哚酸-1-羧酸 t-丁基酯 在 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 methyl 3-(3-butenyl)-1-methylindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型7-和8-内基2-吲哚基基自由基环化反应：有效构建Azepino-和Azocinoindoles †

  摘要：

  硒酯衍生的2-吲哚基基团在氨基系链烯烃上的区域选择性7和8内环化反应已用于合成氮杂环庚烷[3,2- b ]-和偶氮基[4,3- b ]吲哚，它们是存在于三环亚基中的三环亚基吲哚类生物碱美卡西平和Apparicine。

  DOI：

  10.1021/jo070322m