methyl (5Z)-7-iodo-5-heptenoate | 64493-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (5Z)-7-iodo-5-heptenoate
• 英文别名: Methyl 7-iodo-cis-5-heptenoate；Methyl 7-iodo-5-heptenoate；Z-7-iodo-5-heptenoate；methyl cis-7-iodo-5-heptenoate；Methyl (Z)-7-iodo-5-heptenoate；Methyl-7-iod-cis-5-heptenoat；methyl (Z)-7-iodohept-5-enoate
• CAS: 64493-06-7
• 化学式: C₈H₁₃IO₂
• 分子量: 268.095
• InChiKey: VJSYRMFXFUQTOH-HYXAFXHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.518±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5Z)-7-iodo-5-heptenoate 在 copper(l) iodide 、 三丁基膦 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 L-Selectride 、 三苯基氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 11-O-(tert-butyldimethylsilyl)-9,15-O-bis(tetrahydropyran-2-yl)PGF_2α methyl ester
  参考文献：
  名称：

  前列腺素合成。16. 前列腺素的三组分偶联合成

  摘要：

  La 反应 d'une (D) siloxy-4 cyclopentene-2one avec unorganocuivreux puis avec un iodure allylique en present de chlorure de triphenyletain permet la building en une seule etape de scelettes de prostaglandines。Des prostaglandines PGD, PGE, PGF ainsi qu'une prostacycline PGI ont ete synthetisees par cette methode

  DOI：

  10.1021/ja00222a033
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基-5-庚炔酸甲酯 在 Lindlar's catalyst 四溴化碳 、 氢气 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 methyl (5Z)-7-iodo-5-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  (-)-前列腺素E2甲酯的三重收敛合成

  摘要：

  合成这些 de l'estermethylique de la prostaglandine PGE2 a partir du cyclopentadiene via une dihydroxy-4,5 cyclopentene-2one

  DOI：

  10.1021/ja00222a034
• 作为试剂：
  描述：

  2-Methyl-2-propanyl (2S)-2-({[(2-methyl-2-propanyl)(diphenyl)silyl]oxy}methyl)-5-oxo-1-pyrrolidinecarboxylate 、 methyl (5Z)-7-iodo-5-heptenoate 在 methyl (5Z)-7-iodo-5-heptenoate 作用下， 以30的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ann. N. Y. Acad. Sci. 1971, 180, 76

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of new secoprostaglandins as inducers of platelet aggregation.
  作者：TOSHIO TANAKA、KIYOSHI BANNAI、TAKESHI TORU、TAKEO OBA、NORIAKI OKAMURA、KENZO WATANABE、SEIZI KUROZUMI

  DOI：10.1248/cpb.30.51

  日期：——

  Two series of 8-acetyl-12-hydroxyalkadienoic acids and 14-hydroxy-9-oxoalkadienoic acids, which can be regarded as 11, 12-and 8, 12-secoprostaglandin E2, were synthesized and evaluated for biological activity on platelet function. Key members of each series, 11, 12-and 8, 12-seco-11-norprostaglandin E2, were found to induce platelet aggregation. This effect was inhibited by preincubation of PRP with prostaglandin I2 but was not inhibited by indomethacin.

  合成了两系列的8-乙酰基-12-羟基烯二烯酸和14-羟基-9-氧烯二烯酸，这些化合物可以视为11, 12-和8, 12-秒前列腺素E2，并评估了它们对血小板功能的生物活性。每个系列的关键成员，11, 12-和8, 12-秒-11-去羟基前列腺素E2，被发现能够诱导血小板聚集。该效应被前处理的血小板富血浆与前列腺素I2组合抑制，但并未被吲哚美辛抑制。
• Prostaglandin synthesis. 10. An extremely short way to prostaglandins
  作者：M. Suzuki、A. Yanagisawa、R. Noyori

  DOI：10.1021/ja00297a051

  日期：1985.5

  On prepare un precurseur de PGE 2 par une synthese one pot a partir de la t-butyldimethylsiloxy-4 cyclopentene-2one, d'un iodure allylique et d'un reactif prepare a partir de tributylphosphine, d'iodure de cuivre et d'un iodure aliphatique vinylique

  在制备 PGE 2 前体合成一锅 a partir de la t-丁基二甲基甲硅烷氧基-4 cyclopentene-2one, d'un iodure allylique et d'un reactif 制备 partir de tributylphosphine, d'iodure de cuivre et d'un碘化脂肪乙烯基
• An extremely short synthesis of the prostaglandin key intermediate through a novel vinyl anion equivalent
  作者：Shinya Kusuda、Yoshihiko Watanabe、Yoshio Ueno、Takeshi Toru

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79657-2

  日期：1991.3

  A one-pot synthesis of the PGE2 key intermediate from 2-(phenylseleno)-2-cyclopentenone is described.

  描述了由2-（苯基硒代）-2-环戊烯酮一锅法合成PGE 2关键中间体。
• A divergent entry into prostaglandin synthesis through 1,4 -addition of methoxy(phenylthio)(trimethylsilyl)methyllithium to 4-siloxy-2-cyclopentenone
  作者：Junzo Otera、Yoshihisa Niibo、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92528-0

  日期：1992.6

  1,4-Addition of methoxy(phenylthio)(trimethylsilyl)methyllithium to 4-siloxy-2-cyclopentenone followed by in situ alkylation of the resultin enolate provides a versatile intermediate for synthesis of prostaglandins.

  在4-甲硅烷氧基-2-环戊烯酮中将1,4-甲氧基（苯硫基）（三甲基甲硅烷基）甲基锂加到4-甲硅烷氧基-2-环戊烯酮中，然后将所得物烯酸酯原位烷基化，为前列腺素的合成提供了一种通用的中间体。
• Organopalladium approaches to prostaglandins. 10. An efficient synthesis of prostaglandin E2 via vinylpalladation of 4-cyclopentene-1,3-diol
  作者：Richard C. Larock、Fumihiko Kondo、Kris Narayanan、Leiv K. Sydnes、Min-Fu H. Hsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76184-3

  日期：1989.1

  involving (1) preparation of ketol 4 via vinylpalladation of 4-cyclopentene-1,3-diol using either vinylmercurial 1 or vinylic iodide 5, and (2) subsequent regio- and stereoselective alkylation via sequential dianion generation, tin enolate formation, and organic halide addition.

  前列腺素E 2通过有效的两步法合成，包括（1）使用乙烯基汞1或乙烯基碘5通过4-环戊烯-1,3-二醇的乙烯基钯制备酮醇4，以及（2）随后的区域和立体选择性烷基化通过连续的二价阴离子生成，烯醇锡的形成和有机卤化物的添加。

表征谱图