N⁶,N⁶-dibenzyl-9-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)adenine | 80541-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N⁶,N⁶-dibenzyl-9-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)adenine
• CAS: 80541-27-1
• 化学式: C₄₅H₄₃N₅O₄
• 分子量: 717.868
• InChiKey: AWPRAWOFCSWBDW-WTZZGMGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.32
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  83.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶,N⁶-dibenzyl-9-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)adenine 在 magnesium,2-methylpropane,bromide 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 2.45h， 以69%的产率得到(2R,3R,4S,5R)-4-Benzyloxy-5-benzyloxymethyl-2-(6-dibenzylamino-purin-9-yl)-tetrahydro-furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  苄基吡咯和腺嘌呤核苷与格氏试剂的反应

  摘要：

  发现苄基化吡咯核苷的异构化是通过使用 t-BuMgBr 进行的。这些核苷还与 MeMgI 反应生成开链产物。另一方面，过苄基化腺苷与格氏试剂的反应产生了区域选择性 2'-O-脱苄基。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1541
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 、 腺苷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 N⁶,N⁶-dibenzyl-9-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  苄基吡咯和腺嘌呤核苷与格氏试剂的反应

  摘要：

  发现苄基化吡咯核苷的异构化是通过使用 t-BuMgBr 进行的。这些核苷还与 MeMgI 反应生成开链产物。另一方面，过苄基化腺苷与格氏试剂的反应产生了区域选择性 2'-O-脱苄基。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1541