[(4S,5S)-4,5-Dicyclohexyl-2-(3-cyclopropylidene-propyl)-[1,3]dioxolan-2-ylethynyl]-trimethyl-silane | 157307-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(4S,5S)-4,5-Dicyclohexyl-2-(3-cyclopropylidene-propyl)-[1,3]dioxolan-2-ylethynyl]-trimethyl-silane
• CAS: 157307-27-2
• 化学式: C₂₆H₄₂O₂Si
• 分子量: 414.704
• InChiKey: FUDGYPOKSMETER-DQEYMECFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.01
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4S,5S)-4,5-Dicyclohexyl-2-(3-cyclopropylidene-propyl)-[1,3]dioxolan-2-ylethynyl]-trimethyl-silane 在 N-甲基吲哚酮 、 LiCu 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective construction of spiro{cyclopropane-14′-bicyclo[3.3.0]oct-1-en-3-ones}

  摘要：

  Intramolecular Pauson-Khand reactions of 1,6-enynes 3a-c with a methylenecyclopropane terminator and a chiral acetal moiety adjacent to the triple bond gave spiro{cyclopropane-1,4'-bicyclo[3.3.0]oct-1-en-3-ones} 5a-c in good yields with a diastereoselectivity of up to 6.4:1. The major diastereomer of 5b was converted to enantiomerically pure bicyclo[3.3.0]octane-3,8-dione 8, which showed a negative peak at 287 nm in the CD curve, consistent with an assumed (5R) configuration.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73225-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(cyclopropylidene)butanoate 在 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(4S,5S)-4,5-Dicyclohexyl-2-(3-cyclopropylidene-propyl)-[1,3]dioxolan-2-ylethynyl]-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective construction of spiro{cyclopropane-14′-bicyclo[3.3.0]oct-1-en-3-ones}

  摘要：

  Intramolecular Pauson-Khand reactions of 1,6-enynes 3a-c with a methylenecyclopropane terminator and a chiral acetal moiety adjacent to the triple bond gave spiro{cyclopropane-1,4'-bicyclo[3.3.0]oct-1-en-3-ones} 5a-c in good yields with a diastereoselectivity of up to 6.4:1. The major diastereomer of 5b was converted to enantiomerically pure bicyclo[3.3.0]octane-3,8-dione 8, which showed a negative peak at 287 nm in the CD curve, consistent with an assumed (5R) configuration.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73225-4